ЭТАНОЛАМИНЫ

ЭТАНОЛАМИНЫ (роксиэтиламины) — органические соединения из группы аминоспиртов. Этаноламин является одним из полярных компонентов липидов биологических мембран (см. Мембраны биологические). В организме животных, в растениях и микроорганизмах присутствует моно-этаноламин, или коламин, — составная часть фосфолипидов кефалинов (см. Фосфатиды) и исходный биосинтетический предшественник холина (см.), который является три-метилэтаноламином. Некоторые этанол-амины служат промежуточными соединениями при синтезе ряда лекарственных средств: например, р (N, N'-диэтил амино) этанол амин используется в синтезе новокаина.

Общая формула этаноламинов RR'NCH2CH2OH, где R и R' — атомы водорода или углеводородные радикалы. Этаноламины представляют собой вязкие гигроскопические жидкости, смешивающиеся с водой и спиртами, растворимые в хлорэтане, плохо растворимые в углеводородах и эфире. Этаноламины образуют алкоголяты, с минеральными и сильными органическими кислотами (см. Кислоты и основания) — кристаллические соли (см.), с жирными кислотами (см.) — нейтральные производные, применяемые при производстве эмульгаторов, моющих и косметических средств, смягчающих реагентов, для производства антикоррозийных соединений, поглотителей кислых газов (углекислого газа, диоксида серы, сероводорода, цианистого водорода) из промышленных газовых смесей. Этаноламины обладают раздражающим действием на кожу, предельно допустимая концентрация паров этаноламинов в воздухе рабочей зоны составляет 1 мг/м3.

В зависимости от числа этанольных остатков у атома азота существуют моноэтаноламин (кола-мин; H2NCH2CH2OH), диэтаноламин [HN (СН2СН2ОН)2] и триэтаноламин [N (СН2СН2ОН)3]. Температуры плавления этих Э. (в вышеприведенном порядке) равны 10,5°; 27,8°; 21,2°; температуры кипения 171,1°; 271°; 360°; относительная плотность при 20° 1,0179; 1,0919; 1,1258. В промышленности этаноламины обычно получают взаимодействием аммиака (см.) с окисью этилена (см. Органические соединения) или с этиленхлоргидрином.

Биосинтез коламина у животных и человека осуществляется путем ферментативного декарбоксилиро-вания (см.) аминокислоты серина (см.). Катаболизм коламина происходит по схеме коламин —► гликолевый альдегид —> гликолевая кислота —> глиоксилевая кислота — глицин (см.) при участии ферментов этаноламино-ксидазы (КФ 1.4.3.8), гликольаль-дегид-дегидрогеназы (КФ 1.2.1.21) и др.

Коламин является антиоксидантом (см. Антиокислители), он замедляет аутоокисление жиров (см.), а его комплекс с медью обладает прооксид антным действием. В дозе 5—10 мг/кг коламин стимулирует рост некоторых сельскохозяйственных животных. Кроме того, коламин используют для лечения ряда функциональных расстройств желудочно-кишечного тракта у жвачных животных.

Количественными и качественными методами определения этаноламинов являются методы хроматографической идентификации этих веществ с помощью газожидкостной хроматографии (см.), хроматографии высокого давления или определения в аминокислотном анализаторе. В сыворотке крови этаноламины определяют методом хроматографии. У здоровых людей относительное содержание этаноламина вместе с серинфосфатидом в сыворотке крови составляет 6—7% (иногда до 12%) от общего содержания фосфолипидов.

Библиогр.: Камалян Г. В. Коламин — новый стимулятор роста, М., 1966; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., с. 231, 608, М., 1976; Штрауб Ф. Б. Биохимия, пер. с вен-гер., Будапешт, 1965. В. А. Пеккель.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание