ЩАВЕЛЕВО-ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА

ЩАВЕЛЕВО-ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — 1 -оксо-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, трикарбоновая кетокислота HOOG—СН2—С(СООН)Н—СО — СООН.

Щавелево-янтарная кислота является метаболитом цикла трикарбоновых кислот (см. Трикарбоновых кислот цикл) и служит промежуточным звеном в превращении изо лимонной кислоты в а-кетоглутаровую кислоту. Она играет важную роль в окислительных процессах (см. Окисление биологическое), наряду с другими 2-кетокарбоновыми кислотами способствует пролиферации фибробластов соединительной ткани (см.). В эксперименте показано, что щавелево-янтарная кислота обладает способностью стимулировать вкусовой анализатор (см.), воздействуя на нейроны тройничного нерва.

Щавелево-янтарная кислота растворима в воде, нерастворима в спирте и эфире; в водном растворе не стабильна и в результате декарбоксилирования (см.) переходит в а-кетоглутаровую кислоту с выделением диоксида углерода; спонтанно (неферментативно) декарбоксилируется в 8 раз легче, чем щавелево-уксусная кислота (см.). Стойкими соединениями щавелево-янтарной кислоты являются ее бариевая соль (при хранении при низких температурах), а также триэтиловый эфир и 2,4-динитрофенилгидразон.

Определение (качественное и количественное) щавелево-янтарная кислота производят методом Эдсона с цитратом анилина и цветной реакцией с хлоридом железа FeCl3: щавелево-янтарная кислота дает красную окраску, переходящую в желто-зеленую, а эфир щавелево-янтарной кислоты дает красную окраску, но развивающуюся постепенно. Для цитохимического выявления щавелево-янтарной кислоты и сопряженной с ней НАДФ-зависимой изоцитратдегидрогеназы (КФ 1.1.1.42) в лейкоцитах человека применяют окрашивание ализариновым красным S, образующим с щавелево-янтарной кислотой характерный красный осадок, устойчивый при значениях pH ниже 3,2.

В организме животных и человека щавелево-янтарная кислота образуется из изолимонной кислоты при участии НАДФ-зависимой изоцитратдегидрогеназы. Декарбоксилирование щавелево-янтарной кислоты до а-кетоглутаровой кислоты происходит под действием того же фермента и ионов Zn2+, Мп2+ и Mg2+ (перечислены по мере убывания активности). Ингибитором реакции является изолимонная кислота.

Библиогр.: Збарский Б. И., Иванов И. И. и M а р д а ш е в С. Р. Биологическая химия, с. 294, 297, JI., 1972; К р ю Ж. Биохимия, Медицинские и биологические аспекты, пер. с франц., с. 310, М., 1979.

А. И. Точилкин.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание