УГЛЕВОДОРОДЫ

УГЛЕВОДОРОДЫ — органические соединения, молекулы к-рых построены из двух элементов — углерода и водорода. Углеводородные цепи составляют основу многих природных соединений: витаминов (см.), жирных кислот (см.), липидов (см.), антибиотиков (см.), каротиноидов (см.), природных красителей (см.) и др.; в организме человека и животных У., особенно жиры (см.), являются основным видом резервных питательных веществ. В медицине многие У. используются непосредственно в качестве лекарственных средств или являются основой для их синтеза. У. в животных организмах часто образуют защитные пленки, у растений У. составляют основу синтезируемых полимеров, напр. каучуков (см.), входят в состав растительных масел (см. Масла растительные). Многие органические соединения (см.) представляют собой продукты замещения У. и являются их производными. У. составляют основу большинства горючих ископаемых и широко используются в народном хозяйстве.

В зависимости от того, как соединены между собой атОхМЫ углерода (см.) в углеродной цепи, У. делят на несколько типов. У. с открытой, не-разветвленной или разветвленной насыщенной углеродной цепью (У. алифатического, или жирного, ряда) называют алканами, или парафинами. Первыми представителями ряда неразветвленных алканов являются метан (см.), этан, пропан, бутан. Названия следующих членов ряда состоят из приставки, указывающей число углеродных атомов (пент-, гекс-, гепт- и т. д.), и окончания «~ан», указывающего на принадлежность соединения к алканам; для того, чтобы указать на неразвет-вленность углеродной цепи, обычно добавляют приставку «н-» (нормальный). Приставка «изо-» используется в названиях соединений, в к-рых две метильные группы находятся на конце неразветвленной цепи, приставка «нео-» указывает на наличие трех метильных групп на конце неразветвленной цепи. При образовании названий другого типа У.— разветвленных — их рассматривают как продукт замещения более простого У. замещающими группами — радикалами (метилом, этилом, бутилом и др.). У., содержащие циклы (кольца), состоящие из углеродных атомов, связанных между собой простыми связями, называют циклоалка-нами (алициклическими У., циклопарафинами) . Богатым источником циклоалканов является нефтъ (см.), поэтому иногда их называют нафте-нами. Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки «цикло-» к названиям соответствующих алканов (наир., циклопропаи, циклопентан, циклогексан. и др.). Циклоалканы могут быть моно-циклическими, бициклическими и полициклическими. В природе наиболее широко распространены соединения с пяти- и шестичленными циклами.

492 УГЛЕВОДОРОДЫ


У., содержащие двойные связи, так наз. ненасыщенные У., называют алкенами, олефинами, или оле-финовыми У. При образовании названий алкенов в названии соответствующего алкана окончание «-ан» заменяется на «-илен» (напр., этилен, пропилен, бутилен и т. д.). У., содержащие две или больше двойных связей, называют ал ка диенами (две двойные связи), алкатриенами (три двойные связи) и т. д. Алкина-ми называют У., имеющие в молекуле тройные углерод — углеродные связи. Простейшим представителем этого класса У. является ацетилен (см.). Названия алкинов образуют из названий алканов, заменяя окончания «-ан» на «-ин» (напр., этин, бутин, гексин и т. д.). По числу тройных связей эти У. делят на ал-кадиины, алкатриины и т. д. У., содержащие одновременно двойные и тройные связи, называют алкени-нами, алкадиенинами и т. д. в соответствии с числом двойных и тройных связей в их молекулах.

К циклическим У., содержащим двойные связи,— ароматическим У., или аренам, относится бензол (см.). Ароматическими называют все соединения, в молекулу к-рых входит бензольное кольцо, поэтому ароматический ряд соединений обозначают также как ряд бензола. К моно-циклическим У. ряда бензола относятся толуол (см.), ксилолы (см.) и др. Кроме того, существуют ряды ароматических У. с несколькими бензольными ядрами в молекуле. Ядра в них могут быть связаны простыми связями (бифенил), через промежуточные цепи атомов углерода (дифенилметан) или могут иметь общие углеродные атомы (нафталин, антрацен, фенантрен и др.). У. последнего типа носят название ароматических соединений с конденсированными бензольными ядрами. Сложные конденсированные ароматические У. делят на линеарные, напр, антрацен, центры бензольных ядер к-рых лежат на одной прямой, и ангулярные, напр, фенантрен (см.), бензольные ядра в их молекулах комбинируются т. о., что на одной прямой лежат центры только части этих ядер. Основными источниками ароматических У. являются нефть (сухая перегонка, или риформинг) и каменные угли (коксование).

У. в зависимости от количества углеродных атомов в их цепи могут быть газами (метан, этан), жидкостями и твердыми веществами (гексадекан, окта декан и др.). В ряду алканов с каждой дополнительной СН2-группой температура кипения повышается примерно на 30°, возрастают плотность и, в меньшей степени, температура плавления веществ. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. По мере увеличения количества двойных связей в молекулах алкенов или числа конденсированных ядер у ароматических У. эти соединения из бесцветных становятся окрашенными (каротин, гексацен). Алканы, алкены, алкины, циклоалканы и ароматические У. различаются УФ-, инфракрасными спектрами и спектрами ядерного магнитного резонанса (см.).

Все У. на воздухе сгорают с образованием воды и углекислого газа. Из всех У. алканы и циклоалканы в хим. отношении наиболее инертны. Алкены и алкины, наоборот, обладают высокой реакционной способностью и легко вступают в реакции присоединения по двойной и тройной связям. Высокой реакционной способностью обладают также соединения с сопряженными двойными связями (когда двойные связи чередуются с простыми связями между атомами углерода). Алкены и алкины способны к реакциям полимеризации (см.). Ароматические У. особенно легко вступают в разнообразные реакции замещения, чем определяется их широкое использование для разнообразных хим. синтезов.

Углеродные цепи У. в организме животных и растений синтезируются при участии ацил-КоА (см. Жирные кислоты, Саркозин, Трикарбоновых кислот цикл). Большинство аэробных клеток способно к полному окислению углеводородных цепей жиров до углекислого газа и воды в результате процессов, протекающих в матриксе митохондрий эукариотических клеток.

Углеводороды как профессиональные вредности. Все У. обладают наркотическими свойствами; интенсивность их наркотического действия возрастает в гомол. рядах до определенного члена ряда (так наз. правило Ричардсона). У разветвленных У. сила наркотического действия ослабляется пропорционально степени разветвления углеродной цепи. Высшие алкены наряду с наркотическим обладают судорожным действием, кроме того, они оказывают на дыхательные пути слабое раздражающее действие. Алициклические У. (циклоалканы) обладают более сильным действием, чем соответствующие У. жирного ряда. Алициклические У. раздражают кожу и слизистые оболочки, действуют на кровь и кроветворные органы (особенно непредельные алициклические У.).

Наркотическое действие У. обусловлено их взаимодействием с ц. н.с. на уровне нейрона и межнейронной синаптической связи. Специфическое действие на кровь и кроветворные органы алициклических У., в т. ч. ароматических У., в первую очередь, связывают с особенностями их метаболизма в организме и образованием фенолов и полифенолов.

Особое место среди У. с точки зрения профвредности (см. Профессиональные вредности) занимают ароматические У. с конденсированными бензольными ядрами, многие из них обладают онкогенными свойствами (см. Онкогенные вещества).

Опасность проф. отравлений У. в значительной степени обусловлена их летучестью. У. жирного ряда, представляющие собой в нормальных условиях газообразные вещества, могут содержаться в воздухе в любых концентрациях и приводить в ряде случаев к недостатку кислорода в шахтах и горных выработках и к взрывам. Пары предельных У. с длиной углеродной цепи 6 — 9 атомов углерода, входящих в состав бензинов (см.), уайт-спирита, керосина, могут создавать значительные концентрации в воздухе производственных помещений в резинотехнической, лакокрасочной, машиностроительной и других отраслях промышленности. Воздействие на человека смесей У. возможно при переработке нефти и газа, при синтезе спиртов и жирных к-т, в производстве детергентов (см.) и др., а также при использовании смесей У. в качестве топлива, смазочных масел, растворителей и при применении их для органического синтеза.

Хрон. отравления насыщенными У. характеризуются нарушениями со стороны в. н. с. Эти сдвиги наиболее выражены при хрон. отравлениях смесями насыщенных и ненасыщенных У., а также У. нефти, бензинов, смазочных масел и др. Функциональные изменения со стороны ц. н. с. и в. н. с. сопровождаются сердечно-сосудистыми нарушениями, расстройствами жел.-киш. тракта, нарушениями функций печени, изменениями со стороны крови (коа-гулопатия) и поражением кроветворных органов.

При переработке и получении нефти, а также применении мазутов, битумов, смазочно-охлаждающих материалов, смазочных масел и др. возможны случаи поражения кожи: токсический меланоз (см.), проф. дерматиты (см.), экземы (см. Экзема), кератозы (см.), бородавчатые разрастания (см. Бородавка), папилломы (см. Папиллома, папилло-матоз). Онкогенное действие продуктов перегонки каменного угля, горючих сланцев и нефтяных продуктов обусловлено присутствием в них полициклических У.

Лечение при хрон. отравлениях симптоматическое.

Острые отравления У. характеризуются неспецифическими симптомами, выражающимися бледностью, головной болью, слабостью, тошнотой, рвотой, понижением АД, потерей сознания. В ряде случаев, особенно при отравлении ненасыщенными алициклическими У., отмечают сильное раздражение слизистых оболочек, судороги. При отравлении ароматическими У. характерно кровотечение из слизистых оболочек, неврол. расстройства.

Первая помощь и неотложная терапия. Пострадавшего необходимо вынести в теплое, хорошо проветриваемое помещение, освободить от стесняющей дыхание одежды. Если токсическое вещество попало на кожу, его удаляют теплой водой с мылом. При остановке дыхания — немедленно искусственное дыхание, срочная доставка в специализированное леч. учреждение. При попадании высокотоксичного У. в желудок — промывание желудка 10—15 л воды с последующим введением 100—200 мл вазелинового или касторового масла. Необходима госпитализация, при поступлении желательно проведение гемодиализа.

В клинике — патогенетическая и симптоматическая терапия, особое внимание необходимо уделить профилактике и лечению экзотокси-ческого шока (см.). Для лечения коагулопатии — введение гепарина, для улучшения гемодинамики и защиты печени от токсического действия У.— трасилол (50 000—100 000 ЕД в сутки внутривенно). Витамины группы В, глюкоза, липокаин, кокарбоксилаза, липоевая и глутаминовая к-ты. Длительность терапии определяется тяжестью состояния .

Экспертиза трудоспо-с о б н о с т и. Если хрон. или острое отравление У. не вызвало склонного к прогрессированию заболевания, заболевший может быть временно переведен на работу, не связанную с ггрофвредностями. В случае рецидива болезни или ее утяжеления пострадавшего отстраняют от работы, сопровождающейся контактом с профвредностями. См. также Отравления, профессиональные;

II рофессионалъные болезни, Экспертиза.

М еры п р о ф и л а к т и к и отравлений У.: строгое гиг. нормирование (см. Нормативы гигиенические■), замена токсических У. на безопасные или менее опасные, совершенствование технологии, герметизация оборудования, автоматизация техно л. процесса, местная и общеобменная вентиляция, соблюдение мер индивидуальной защиты. Необходимой профилактической мерой являются предварительные (при поступлении на работу) и периодические медосмотры (см. Медицинский осмотр), а также специальное питание (см. Питание лечебно-профилактическое).

Предельно допусти м а я концентра ц и я для алифатических насыщенных У. с длиной углеродной цепи до 10 углеродных атомов в воздухе рабочей зоны, в пересчете на углерод 300 мг/м3 (класс опасности 4). ПДК отдельных алифатических и алициклических У. в воздухе рабочей зоны составляют: амилены (смесь изомеров) —

10 мг/м3, 1,3-бутадиен — 100 мг/м3, изопрен — 40 мг/м3, винил ацетилен — 20 мг/м3, циклогексан — 80 мг/м3, метилциклогексан — 50 мг/м3, циклопентадиен — 5 мг/м3, дициклопентадиен — 1 мг/м3. Библиогр.: Бруевич Т. С. Бласто-

могенность продуктов переработки нефти, М., 1980; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 9, Л., 1976; Люблина Е. И., Минкина Н. А. и Р ы-л о в а М. Л. Адаптация к промышленным ядам как фаза интоксикации, Л., 1971; Мецлер Д. Биохимия, пер. с англ., т. 1, с. 80 и др., М., 1980; Р о-

б е р т с Д ж. и К а с е р и о М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 1, с. 248, т. 2, с. 310, М., 1978; С а н о ц-к и й И. В. и Уланова И. П. Критерии вредности в гигиене и токсикологии при оценке опасности химических соединений, М., 1975; Справочник по профессиональной патологии, под ред. Л. Н. Грацианской и В. Е. Ковшило, Л., 1981.

И. II. Уланова (гиг.), Н. В. Проказова

(биохим.).


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание