ТИМИДИН

ТИМИДИН (1-бета-D-2-дезоксирибофуранозил тимин, 5-метилдезокси-уридин, 2-дезоксирибонуклеозид тимина) — биологически активное вещество, одно из важнейших промежуточных соединений в биосинтезе нуклеиновых кислот и коферментов, широко распространен в живой природе, присутствует во всех животных и растительных тканях.

Физиол. роль Т. связана с тем, что его 5'-моно-, ди- и трифосфорилированные производные (нуклеотиды), образующиеся в ходе биол. фосфорилирования (см.), являются предшественниками нуклеиновых кислот (см.) и принимают непосредственное участие в их синтезе и метаболизме. Для функционирования нуклеиновых к-т решающее значение имеют специфические нековалентные взаимодействия между определенными парами оснований в по-линуклеотидной цепи. Возникающие в результате таких взаимодействий так наз. комплементарные пары стабилизируются за счет образования водородных связей. Тимин (Т) тимидина с другим гетероциклическим основанием — аденином (А), входящим в состав нуклеозида аденозина, способен образовывать комплементарную пару А —Т.

Т. представляет собой бета-N-пентафуранозид гетероциклического азотистого основания тимина (см. Пиримидиновые основания). В молекуле Т. первый углеродный атом 2-дезокси-D-рибозы связан N-гликозидной связью с первым атомом азота тимина, при этом 2-дезоксп-D-рибоза находится в фуранозной форме (см. Дезоксирибоза).

Т. хорошо растворим в воде, относительно устойчив к действию щелочей и разбавленных к-т и лишь после продолжительной обработки концентрированной к-той расщепляется на тимин и дезоксирибозу. Т. обладает характерным для нуклеозидов поглощением в УФ-части спектра, идентифицируется с помощью методов тонкослойной хроматографии (см.) и хроматографии на бумаге, а также соответствующих цветных реакций на углеводы (см.) по содержанию углеводного компонента.

В организме Т. образуется из тимина в ходе синтеза тимидин-5'-монофосфата при участии ферментов тимидинфосфорилазы (КФ 2.4.2.4) и тимидинкиназы (КФ 2.7.1.21). Поскольку Т. в клетке под действием соответствующих киназ быстро превращается в тимидин-5'-трифосфат, одним из важных экспериментальных приемов для изучения метаболизма нуклеиновых к-т в биохимии и медицине является введение радиоактивного тимидина (обычно 3H-тимидина) в состав ДНК in vivo.

Получают Т. путем ферментативного гидролиза дезоксирибонуклеиновых кислот (см.) специфической ДНК-азой с последующим расщеплением образовавшихся олигонуклеотидов фосфоэстеразами и нуклеозидфосфатазами; кроме того, Т. можно получить синтетическим путем.



Библиогр.: Дэвидсон Д ж. Биохимия нуклеиновых кислот, пер. с англ., М., 1976; Микельсон А. Химия нуклеозидов и нуклеотидов, пер. с англ., М., 1966; Шабарова 3. А. и Богданов А. А. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов, М., 1978.




Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: