ТЕРПЕНЫ

ТЕРПЕНЫ — углеводороды (C5H8)n, молекула к-рых построена из изопреновых фрагментов

По числу изопреновых фрагментов Т. подразделяются на монотерпены (2 изопреновых фрагмента), сесквитерпены (3 фрагмента), дитерпены (4 фрагмента), тритерпены (6 фрагментов) и политерпены. В медицине в качестве лекарственных средств применяют нек-рые Т.— ментол (см.), терпингидрат (см.), камфору (см.), скипидар (см.), витамин А (см. Ретинол), витамин D (см. Кальциферолы), витамин Е (см. Токоферолы), витамин К (см. Филлохиноны), а также цинеол — главный компонент эвкалиптового и розмаринового масла и аскаридол — компонент хеноподиевого масла. К политерпенам относятся каротиноиды (см.) и каучуки (см.), дитерпен фитол является компонентом хлорофиллов (см.) и ретинола, тритерпены сквален (см.) и ланостерин являются предшественниками холестерина (см.). Т. входят в состав и других биологически активных веществ, напр, сапонинов (см.), в растениях моно- и сесквициклические терпены служат главными компонентами специфических душистых эфирных масел (см.).

Моноциклические Т. содержат шестичленный цикл с метильной и изопропильной группами в пара-положении (см. структурную формулу I). Бициклические Т. содержат один из углеродных скелетов, составляющих группу карана (II), пинана (III) и камфана (IV).

Т., как правило, не растворимы в воде, представляют собой либо маслянистые жидкости, обладающие высокой летучестью, либо твердые кристаллические вещества. Алифатические низшие Т. легко циклизуются. Все Т. изомеризуются под действием кислот, щелочей и температуры. Их хим. свойства зависят от наличия функциональных групп и особенно-стей углеродного скелета молекулы.

В природе окисленные Т. встречаются в виде углеводородов (см.), спиртов (см.), альдегидов (см.), кетонов (см.), лаптопов (см.), оксидов и перекисей (см.).

Т. извлекают из смолы хвойных растений и эфирных масел. Скипидар, к-рый представляет собой смесь циклических терпенов (гл. обр. пинена), получают перегонкой смолы-живицы с парами воды. Оставшийся твердый остаток (канифоль) широко применяют для промышленных нужд. Скипидар используют как органический растворитель (см. Растворители), а также для синтеза многих органических соединений, в т. ч. лекарственных средств. Другие Т.— ментол (масло перечной мяты), лимонен (масло из померанцевых и цитрусовых корок), карвон (тминное масло), цинеол, аскаридол, камфору (древесина Laurus camphora) получают экстрагированием или перегонкой масел из различных частей растений (коры, древесины, листьев, цветов и млечного сока).


Библиогр.: Биогенез природных соединений, пер. с англ., под ред. JI. М. Гинодма-на, М., 1965; Гауптман 3., Грефе Ю. и Ремане X. Органическая химия, пер. с англ., М., 1979.




Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: