СТЕРИНЫ

СТЕРИНЫ (син. стеролы) — органические вещества группы стероидов, спирты циклопентанпергидро-фенантренового ряда; в организме человека и животных являются важными участниками жирового обмена, содержание нек-рых стеринов в сыворотке крови и моче служит дополнительным диагностическим тестом при заболеваниях, сопровождающихся нарушениями жирового обмена (см.), расстройствами эндокринной системы и др. Свободные С. и С. в виде эфиров с жирными кислотами (см.) входят в состав клеточных мембран (см. Мембраны биологические). Некоторые стерины используют в качестве лекарственных средств.

С. образуются во всех животных и растительных организмах. В научной литературе их делят на С. животных (зоостерины), С. растений (фитостерины) и С. мицелиаль-ных грибков и дрожжей (микостерины). Бактериями С. не синтезируются. Выделено более 100 индивидуальных С.

Важнейшим зоостерином является холестерин (см.). В организме человека содержится в среднем ок. 140 г (0,2% веса тела) холестерина, причем количество свободного холестерина преобладает над количеством его эфиров. Значительно меньше в организме человека содержится других С.— продуктов биосинтеза и катаболизма холестерина — холестанола, 7-дегидрохолестанола, десмостерина, 7-дегидрохолестерина, копростерина (продукта микробного восстановления холестерина в толстой кишке). Наиболее важными фитостеринами являются стигмастерин, составляющий 12—25% неомыляемой фракции соевого масла и являющийся (наряду с бета-ситостерином) самым доступным материалом для синтеза стероидных гормонов (см.), и бета-ситостерин, нашедший применение как гиполипидемическое лекарственное средство, препятствующее всасыванию холестерина в кишечнике. Распространенным микостерином является эргостерин, используемый наряду с другими соединениями для синтеза витамина D (см. Кальциферолы).

С. представляют собой бесцветные кристаллические вещества, нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Выделение С. из природных источников осуществляют путем экстрагирования с последующим хроматографическим разделением и кристаллизацией. Анализ С. основан на способности С. типа холестерина давать реакцию Либерманна — Бурхарда с уксусным ангидридом и серной к-той, реакцию Чугаева при действии смеси хлористого ацетила и хлористого цинка и др. и заключается в определении оптической плотности образующегося окрашенного продукта (см. Колориметрия). С. образуют малорастворимые комплексы с сапонинами (см.). Образование осадка с одним из них — дигитонином — используют для раздельного анализа свободных С. и их эфиров в смеси. Наиболее современным методом анализа С. является тонкослойная и газожидкостная хроматография (см.).

Исходными продуктами биосинтеза С. являются уксусная и малоновая к-ты в форме ацетил-КоА и малонил-КоА, а первым специфическим промежуточным соединением — мевалоновая к-та. У животных и человека стадия образования мевалоновой к-ты лимитирует синтез холестерина. В животный организм С. попадают также с пищей: холестерин — с продуктами животного происхождения, фитостерины — с растительными продуктами.

См. также Стероиды.



Библиография: Ахpем А. А. и Титов Ю. А. Полный синтез стероидов, М., 1967; Ф и з е р Л. и Ф и з e p М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Briggs М. H. a. Brotherton J. Steroid biochemistry and pharmacology, L.—N. Y., 1970; Nes W.. R. The biochemistry of plant sterols, Advanc. Lipid Res., v. 15, p. 233, 1977.


A. H. Климов, Д. В. Иоффе.


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание