ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ — производные гетероциклического соединения пурина, молекула к-рого состоит из конденсированных колец пиримидина и имидазола. Генетически обусловленное нарушение пуринового обмена (см.) и активности отдельных его ферментов является причиной ряда тяжелых наследственных заболеваний: синдрома Леша — Найхана (см. Подагра), идиопатической семейной гиперурикемии (см. Урикемия) и др. Некоторые пуриновые основания используют в медицине в качестве лекарственных средств, напр, метилированные производные пурина — кофеин (см.) и теобромин (см.).

пурин

Пурины аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин), так наз. аминопурины, входят в состав нуклеиновых кислот (см.), коферментов (см.) и свободных нуклеотидов.

аденин и гуанин

Из некоторых нуклеиновых к-т были выделены так наз. минорные пурины, отличающиеся от аденина или гуанина наличием алкильных (чаще метильных), ацильных и других групп.

В живых организмах встречаются также П.о., которые не обнаруживаются в нуклеиновых к-тах, а являются продуктами катаболизма пуринов. Это, в первую очередь, оксипурины — мочевая кислота (см.), ксантин (см.) и гипоксантин (см.).

Все П. о. довольно плохо растворимы в воде. При нагревании аденин и гуанин не плавятся, а разлагаются при температурах выше 360°. Водный р-р аденина обладает слабощелочными свойствами, а присутствие OH- и NH2-групп в молекуле гуанина делает его амфотерным соединением, вследствие чего он взаимодействует с к-тами, щелочами и металлами. Как и пиримидиновые основания (см.), пуриновые основания способны к таутомерным перестройкам: оксипурины — к лактам — лактимным, а аминопурины — к амин — иминным. Это свойство пуринов играет важную роль в мутагенезе (см.). Пуриновые основания поглощают свет в УФ-части спектра. Максимум поглощения для аденина при pH 7,0 находится при 260 нм, для гуанина — при 276 нм.

Почти все живые существа способны синтезировать кольца пиримидина и имидазола (см.) и лишь некоторые используют для биосинтеза нуклеиновых кислот только те П. о., которые они получают с пищей. Степень распада кольцевой системы П. о. в процессе обмена веществ варьирует у различных видов. У человека и других приматов конечным продуктом пуринового обмена является мочевая к-та, количество к-рой в моче в норме составляет 0,4—1 г в сутки. Аденин под действием адениндезаминазы (КФ 3.5.4.2) может быть гидролитически дезаминирован и превращен в гипоксантин, а гуанин под действием гуаниндезаминазы (КФ 3.5.4.3) — в ксантин. Этот процесс может происходить на уровне нуклеотидов и нуклеозидов. Далее под действием ксантиноксидазы (КФ 1.2.3.2) гипоксантин и ксантин превращаются в мочевую к-ту.

Наиболее распространенный метод определения П. о. основан на их способности поглощать свет при определенных длинах волн в УФ-части спектра. Смесь П. о. обычно разделяют с помощью хроматографии (см.) и определяют спектрофотометрически (см. Спектрофотометрия).


Библиография: См. библиогр, к ст. Пуриновый обмен.


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание