МОНОСАХАРИДЫ

Перейти к: навигация, поиск

Моносахариды (син.: монозы, простые углеводы) — углеводы, не способные к гидролитическому расщеплению; некоторые представите ли моносахаридов (глюкоза, фруктоза и др.) играют в животном организме важную роль биол, топлива и являются структурными единицами высокоспециализированных, а также структурных и резервных биополимеров (нуклеиновых кислот, гликогена, крахмала и т. п.). При нарушении обмена какого-либо Моносахарида в организме человека его концентрация увеличивается в биологических жидкостях, что является важным диагностическим тестом (см. Галактоземия, Диабет сахарный, Мелитурия, Фруктоземия).

Общая формула большинства Моносахаридов CnH2nOn. По числу углеродных атомов все Моносахариды делятся на триозы (глицеральдегид, диоксиацетон), тетрозы (эритроза, треоза), пентозы (см.), гексозы (см.), гептозы (напр., седогептулоза), октозы, нонозы и декозы.

Моносахариды являются многоатомными спиртами, содержащими альдегидную (—CHO) или кетоновую (С=O) группы; поэтому М. делятся на альдозы (или альдосахара, напр, глюкоза) и кетозы (или кетосахара, напр, фруктоза). М. могут существовать как в ациклической форме, так и в виде полуацетальных циклов — шестичленных (пиранозиды) и пятичленных (фуранозиды). Конформация (см.) пиранозидов может быть различной; наиболее стабильны две формы пиранозных колец: форма лодки (B-форма; англ. boat лодка) и форма кресла (C-форма; англ. chair кресло). Из них более стойкой является форма кресла, поскольку она содержит наименьшее число «заслоняющих» друг друга водородных атомов. В зависимости от пространственного расположения гидроксильной группы — OH и атома — H у первого углеродного атома различают альфа- и бета-формы М.; между этими формами М. в р-ре устанавливается подвижное равновесие (см. Изомерия). В соответствии с расположением атомов — H и OH-групп у последнего асимметрического атома углерода различают D- и L-ряды М. В каждой группе М. с тем или иным числом углеродных атомов содержится определенное число асимметрических атомов углерода (у альдогексоз их 4, у кетогексоз 3). Число асимметрических атомов углерода и расположение вокруг них OH-групп и атомов — H определяет количество возможных стереоизомеров М. (у альдогексоз 16 стереоизомеров: D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза и т. д., у кетогексоз 8 стереоизомеров: D-фруктоза, D-сорбоза и др.). К М. относятся также дезоксисахара, т. е. такие М., у к-рых одна или две спиртовые гидроксильные группы замещены водородом (напр., дезоксирибоза), и аминосахара, т. е. такие М., у к-рых гидроксильная группа замещена аминогруппой (напр., глюкозамин, нейраминовая к-та и др.).

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, обычно сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, хуже — в спирте, нерастворимые в ацетоне и эфире. Они обладают оптической активностью, реакционно-способны за счет своей карбонильной группы. При окислении альдозы дают альдоновые, сахарные и уроновые к-ты, кетозы разрушаются. М. могут давать гидразоны, озазоны и триазолы; при восстановлении карбонильной группы М. дают многоатомные спирты, при замещении гидроксильных групп М. образуют гликозиды (см.), простые и сложные эфиры. Получают М. гидролизом поли- и олигосахаридов и реже хим. синтезом. Количественно и качественно М. определяют по редуцирующей способности, оптической активности, образованию фурфуролов в к-те, конденсации с ароматическими аминами, ферментативными методами и пр.

Моносахариды широко распространены в природе как в свободном виде, так и в виде производных (фосфорнокислые эфиры, нуклеозиддифосфаты, гликозиды и др.).

См. также Глюкоза, Манноза, Нейраминовая кислота, Фруктоза.


Библиография: Кочетков Н. К. и др. Химия углеводов, М., 1967; Степаненко Б. Н. Химия и биохимия углеводов (моносахариды), М;, 1977.


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Рекомендуемые статьи