МЕТИЛИРОВАНИЕ

МЕТИЛИРОВАНИЕ — хим. реакция, при к-рой в молекулу вместо атома металла или атома водорода вводится углеводородный радикал метил (—CH3). Процессы М. широко распространены в животных организмах; такие соединения, как креатин (см.), адреналин (см.), холин (см.), метионин (см.), тимин и др., образуются путем М. соответствующих предшественников. Нарушение процессов М. и трансметилирования приводит к поражению печени (жировая дистрофия и др.), почек (геморрагии) и других органов. Реакция М. широко применяется в хим. промышленности и в лаб. практике для разнообразных синтезов, в т. ч. для получения метилированных производных сахаров и других соединений при газожидкостной хроматографии (см.).

Впервые биол. М. в животных тканях (превращение пиридина в метилпиридин) было продемонстрировано в 1887 г. нем. исследователем Гисом (W. His). В дальнейшем факт биол. М. был подтвержден многочисленными экспериментальными исследованиями. В 1939 г. амер. химик В. Виньо ввел представление о биол, трансметилировании, т. е. о ферментативном переносе метильных групп с одних веществ (донаторов) на другие (акцепторы). Важнейшим донатором метильных групп является S-аденозилметиояин, к-рый образуется из метионина с участием АТФ. S-аденозилметиояин содержит богатую энергией метилсульфониевую связь и легко отдает метильную группу различным акцепторам в присутствии соответствующих ферментов.

Чаще всего замещению метилом подвергаются подвижные атомы водорода, находящиеся при кислороде (—ОН), сере (—SH) и азоте (—NH2). В органическом синтезе используют такие энергичные метилирующие агенты, как метиловый спирт (см.), диметилсульфат (см.), метилгалогениды, особенно йодистый метил (CH3I), бромистый метил (см.) и диазометан (CH2N2).


Библиография Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; H e ft-фа х С. А. О биологическом метилировании и трансметилировании, Усп. совр, биол., т. 23, в. 1, с. 1, 1947, библиогр.; Черкес Л. А. Холин как пищевой фактор и патология холинового обмена, М., 1953, библиогр.; His W. tiber das Stoff-wechsel product der Pyridins, Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. exp. Path. Pharmak., Bd 22, S. 253, 1887.




Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание