ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА

ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА, 7-метил-4,6,6а,7,8,9-гексагидроиндоло[4,3-f,g]хинолин-9-карбоновая к-та, C16H16O2N2:

Мол. вес 268,32; t°пл 238° (с разложением). Трудно растворима в нейтральных органических растворителях, легко — в пиридине. Входит в состав алкалоидов спорыньи (см.) и получается из них при энергичном щелочном гидролизе. При расщеплении Л. к. образуются 1-метил-5-аминонафталин, хинолин, пикриновая и пропионовая к-ты. Строение Л. к. подтверждено ее синтезом [Вудвард (R. В. Woodward), 1954].

Л. к. физиологически мало активна. Однако ряд ее производных обладает высокой физиол, активностью. Содержащиеся в спорынье левовращающие индольные алкалоиды, являющиеся производными Л. к., физиологически активны, а их правовращающие изомеры — производные изолизергиновой к-ты — не проявляют значительной активности.

В алкалоидах группы эрготамина, напр, в эрготамине, эргозине, и группы эрготоксина (в эргокристине, эргокриптине, эргокорнине) Л. к. связана с аминокислотами. Эрготамин (см.) и алкалоиды группы эрготоксина оказывают стимулирующее влияние на миометрий и мускулатуру сосудов, а также обладают альфа-адреноблокирующими свойствами.

Эргометрин (см.) представляет собой бета-пропаноламид Л. к.; он стимулирует мускулатуру матки, оказывает слабое сосудосуживающее действие, адреноблокирующими свойствами не обладает.

При частичном восстановлении и присоединении двух атомов водорода к ядру Л. к. из алкалоидов спорыньи образуются их дигидрированные производные — дигидроэрготамин (см.) и дигидроэрготоксин (см.). Дигидрированные алкалоиды обладают более выраженными альфа-адреноблокирующими свойствами и оказывают меньшее стимулирующее влияние на мускулатуру матки и сосудов по сравнению с исходными алкалоидами.

Диэтиламид Л. к. (LSD) является одним из наиболее активных психодислептических веществ (см.). Уже в малых дозах (1 мкг/кг) он вызывает у людей временное нарушение в. н. д. с развитием зрительных и слуховых галлюцинаций и др. Психодислептические свойства проявляют также Этиламид и Морфолид Л. к. В СССР с 1967 г. приказом министра здравоохранения СССР запрещены производство, импорт и применение на человеке диэтиламида Л. к. и других ее производных, обладающих психодислептическими свойствами. Изучение таких веществ в эксперименте на животных может быть разрешено только специальным решением М3 СССР и Постоянного Комитета по контролю за наркотиками. У ряда производных Л. к. обнаружены антисеротониновые свойства. Наиболее выраженной антисеротониновой активностью среди производных Л. к. обладает метисергид (1-метил-бутаноламид Л. к.). Он подавляет сосудосуживающие и прессорные эффекты серотонина и его влияние на гладкие мышцы внутренних органов. В отличие от диэтиламида Л. к. мало влияет на ц. н. с. Несмотря на значительное сходство по хим. структуре с алкалоидами спорыньи, метисергид обладает слабым влиянием а миометрий и мускулатуру сосудов. Имеются данные об эффективности метисергида при мигрени, карциноидном синдроме, демпинг-синдроме, аллергическом рините и бронхиальной астме.




Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: