ЛЕЦИТИНЫ

ЛЕЦИТИНЫ (син.: фосфатидилхолины, холинфосфатиды) — сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфосфорных (фосфатидных) кислот, являются важнейшими представителями фосфолипидов, в животном организме выполняют как структурные, так и метаболические функции, входят в состав клеточных мембран, где их содержание вместе с другими фосфолипидами и холестерином достигает 40%. В клеточных мембранах Л. образуют фосфолипидный бислой, в к-ром неполярные жирно-кислотные «хвосты» Л. направлены внутрь слоя, а полярные «головки»— наружу; они осуществляют взаимодействие фосфолипидного бислоя с белковым компонентом мембран. В клеточных мембранах Л., как и другие фосфолипиды (см. Фосфатиды), обеспечивают их избирательную проницаемость, служат средой для транспорта электронов, участвуют в активации большого числа мембранных ферментов. Л. вместе с кефалинами (см.) входят в состав миелиновых оболочек нервных клеток и волокон. Нарушение обмена Л. в организме человека ведет к развитию ряда заболеваний, в т. ч. наследственных .

Все природные Л. являются альфа-лецитинами, т. е. содержат остаток фосфохолина у альфа-углеродного атома глицерина:

ЛЕЦИТИНЫ
ЛЕЦИТИНЫ

ЛЕЦИТИНЫ и ЛЕЦИТИНЫ — остатки жирных кислот.

Л. отличаются друг от друга природой входящих в их состав жирных кислот (см.).

Преобладающее число природных Л. содержат у альфа-углеродного атома остаток насыщенной жирной к-ты (гл. обр. пальмитиновой или стеариновой), а в бета-положении — остаток ненасыщенной жирной к-ты (олеиновой, линоленовой и др.).

Мол. вес (масса) Л. колеблется от 750 до 870 в зависимости от входящих в их состав жирных к-т. Л., выделенные из природных источников, представляют собой белые воскообразные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, за исключением ацетона. Последняя особенность Л. используется для отделения их и других фосфолипидов от холестерина и триглицеридов (нейтральных жиров). Выделенные Л. обычно представляют собой смесь индивидуальных Л. с различным жирнокислотным составом, поэтому их t°пл находится в пределах 230— 250°, т. е. растянута. На воздухе Л. быстро желтеют, а затем темнеют вследствие окисления остатка ненасыщенной жирной к-ты. Л. очень гигроскопичны и образуют с водой р-ры, в к-рых частицы Л. находятся в форме мицелл. При нейтральной реакции среды и физиол, значениях pH Л. существуют в виде цвиттер-ионов (биполярных ионов). При щелочном или кислотном гидролизе молекула Л. распадается на две молекулы жирной к-ты и на молекулы глицерина, фосфорной к-ты и холина.

Л. широко распространены. Они встречаются в животных, растительных тканях и в микроорганизмах. Особенно велико их содержание в органах и тканях животных с высокой интенсивностью обмена веществ — в печени, сердечной мышце, нервной ткани, а также в быстро делящихся клетках. Богаты Л. яичные желтки, икра рыб, бобы сои.

Л. липопротеидов всех классов участвуют в образовании фосфолипидного монослоя, окруженного наружной белковой оболочкой, что и обеспечивает растворимость липопротеидов в воде. Наиболее богаты Л. липопротеиды высокой плотности, или альфа-липопротеиды, в к-рых содержание Л. и других фосфолипидов достигает 25%. Л. липопротеидов высокой плотности участвуют в этерификации холестерина, катализируемой ферментом лецитин — холестерин-ацилтрансферазой (ЛХАТ). В результате ЛХАТ-реакции происходит перенос остатка ненасыщенной жирной к-ты из бета-положения в молекуле Л. на гидроксильную группу холестерина и образование его эфира:

лецитин + холестерин —>(ЛХАТ)—> эфир холестерина + лизолецитин.

Образовавшийся на поверхности липопротеидной частицы эфир холестерина мигрирует внутрь частицы, а лизолецитин связывается альбуминами крови. За счет ЛХАТ-реакции образуется основная часть эфиров холестерина плазмы крови.

Известно наследственное аутосомно-рецессивное заболевание, в основе к-рого лежит репрессия синтеза JT ХАТ. Это так наз. семейная ЛХАТ-недостаточность. У больных резко увеличена концентрация Л. и неэтерифицированного холестерина в крови и одновременно значительно снижена концентрация этерифицированного холестерина. Для этого заболевания характерна гипохромная анемия вследствие разрушения эритроцитов из-за накопления в них холестерина и Л., а также почечная недостаточность, развивающаяся в результате отложения мембран эритроцитов в почечных канальцах.

Своеобразна роль Л. в мембранах легочных альвеол, где они в виде исключения содержат в своей молекуле два остатка насыщенной пальмитиновой к-ты и поэтому менее чувствительны к окислению под действием кислорода вдыхаемого воздуха. Дипальмитил-лецитин, являясь эффективным поверхностноактивным веществом, предотвращает слипание внутренних поверхностей легочных альвеол и тем самым обеспечивает нормальное протекание процесса дыхания в легких (см. Сурфактант).

Схема биосинтеза лецитинов
Схема биосинтеза лецитинов: ФФн — неорганический фосфат; ЦТФ — цитидинтрифосфат; ЦМФ — цитидинмонофосфат

В животном организме происходит как распад, так и биосинтез Л. (см. схему).

Л. могут образовываться также в результате ферментативного метилирования фосфатидилэтаноламинов или ацилирования соответствующих лизолецитинов. Биосинтез Л. наиболее активно протекает в печени и стенке тонкой кишки, медленнее — в почках, скелетных мышцах и особенно в головном мозге.

Расщепление Л. происходит при действии ферментов лецитиназ (см.), последовательно отщепляющих от молекул Л. остатки жирных к-т, холин или фосфохолин.

При недостаточном синтезе Л. в печени нарушается использование триглицеридов и холестерина для образования липопротеидов (см.), что приводит к накоплению этих липидов в печени и развитию ее жировой дистрофии. В таких случаях показано применение липотропных веществ (см.), в т. ч. и лецитинов.

В плазме крови человека из общего количества фосфолипидов (в среднем 200 мг%) ок. 60—70% приходится на долю Л. Повышение содержания Л. в крови (лецитинемия) обычно наблюдается на фоне увеличения концентрации всех фосфолипидов и встречается у больных сахарным диабетом, гипотиреозом, гломерулонефритом, нефрозом, различными заболеваниями печени, особенно билиарным циррозом. Умеренное снижение содержания Л. в плазме крови по сравнению с нормальными величинами наблюдается при тяжелых формах острого гепатита, портального цирроза и при жировой дистрофии печени.

В лабораторной клин, практике часто определяют так наз. лецитинхолестериновый коэффициент, представляющий собой отношение содержания общих фосфолипидов (а не одних Л.) к концентрации холестерина. В норме этот коэффициент довольно постоянен. Его величина колеблется в пределах от 1 до 1,5, но при ряде заболеваний, напр. при атеросклерозе, снижается ниже единицы.

Содержание Л. определяют различными хроматографическими методами.

Лецитины как лекарственные средства применяют при ряде заболеваний нервной системы, астении, анемии, гипотонии, переутомлении и др. В леч. практике используют церебролецитин (Cerebrolecithinum), получаемый из мозга крупного рогатого скота. Выпускают церебролецитин в таблетках, покрытых оболочкой, по 0,05 г (в упаковке по 40 штук). Назначают по 3—6 таблеток в день.

Хранят в сухом, защищенном от света месте при температуре не выше 20 °.

В виде таблеток производят также лецитин очищенный (Lecithinum purificatum), получаемый из лецитина соевого сырого пищевого. Лецитин очищенный представляет собой однородную массу от мазеобразной до более плотной консистенции, желтого или желто-бурого цвета, со своеобразным запахом и вкусом. На воздухе под влиянием света темнеет.

См. также Антихолестеринемические средства.



Библиогр.: Алимова Е. К., Аствацатурьян А. Т. и Жаров Л. В. Липиды и жирные кислоты в норме и при ряде патологических состояний, М., 1975; Комаров Ф. И., Коровкин Б. Ф. и Меньшиков В. В. Биохимические исследования в клинике, Л., 1976; Липиды, Структура, биосинтез, превращения и функции, под ред. С. Е. Северина, М., 1977; Машковский М. Д- Лекарственные средства, ч. 2, с. 87, М., 1977; Lipids and lipidoses, ed. by G. Schettler, B., 1967; Phosphatidylcholine: biochemical and clinical aspects of essential phospholipids, ed. by H. Peeters, B., 1976; Phospho-lipide in biochemie, ed. by G. Schettler, Stuttgart, 1972.



Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание