ЛАКТОНЫ

Перейти к: навигация, поиск

Лактоны — органические соединения, представляющие собой внутримолекулярные циклические сложные эфиры оксикислот. Лактонные кольца широко распространены и встречаются во многих природных соединениях или образуются в процессе биологических превращений; напр., в водных р-рах глюконовая кислота (см.) образует γ- и δ-лактоны. При ферментативных превращениях глюкозо-6-фосфата в пентозном цикле образуется 6-фосфоглюконолактон (см. Углеводный обмен). Аскорбиновая кислота (см.) является лактоном енольной формы гексоновой к-ты (см. Енолы). Лактонные циклы содержат пилокарпин (см.), сантонин (см.), агликоны ряда сердечных гликозидов (см.) и многих антибиотиков. Многие Лактоны токсичны. Некоторые Лактоны обладают антимикробными и антивирусными свойствами и используются при дезинфекции помещений, предметов и т. п. В малых количествах Лактоны встречаются в молоке и молочных продуктах; лактоном является тибетомид — широко применяемое душистое вещество с запахом мускуса.

В зависимости от места замыкания цикла различают β-, γ- или δ-лактоны:

β-, γ- и δ-лактоны
β-, γ- и δ-лактоны

Названия Лактонов соответствуют к-там, из которых они получены. Получают Л. различными способами, в частности они легко образуются при отщеплении воды от γ- или δ-оксикислот. γ-Оксикислоты легко самопроизвольно замыкаются в γ-лактоны при подкислении их солей или восстановлении ангидридов к-т. Бутиролактон — Л. оксимасляной к-ты, впервые получен в 1873 г. А. М. Зайцевым восстановлением ангидрида янтарной к-ты.

Галоидводороды размыкают лактонное кольцо, в результате чего образуются галоидзамещенные к-ты; щелочи гидролизуют Л., превращая их в соли соответствующих оксикислот; реагируя с аммиаком, Л. образуют амиды этих к-т. При кипячении с водой Л. частично переходят в соответствующие оксикислоты. Во всех случаях, когда возможно образование пяти- или шестичленных колец, альдоновые и уроновые к-ты существуют в форме Л., напр. D-δ-глюконолактон и D-δ-глюкуронолак-тон. δ-Лактоны альдоновых к-т легко гидролизуются в водном р-ре, а гамма-лактоны в этих условиях устойчивы.

Лактоны обычно представляют собой жидкости или легкоплавкие твердые нейтральные вещества, которые перегоняются без разложения.

Особого внимания заслуживает бета-пропиолактон, который обладает наиболее выраженными антибактериальными свойствами. Это бесцветная жидкость, растворяется в воде (до 37,05% при 25°) и органических растворителях. В воде гидролизуется с образованием нетоксичных продуктов: гидрокриловой и бета-оксипропионовой к-т. В обычных условиях бета-пропиолактон быстро полимеризуется, поэтому его рекомендуется хранить при температуре не выше 4° (лучше при —20—30°) в посуде из нейтрального стекла или пластмассы.

Токсичность β-пропиолактона зависит от способа его попадания в организм. На экспериментальных животных (белые мыши) показано, что при введении через рот LD50 для бета-пропиолактона составляет 372,5 ± 11 мг/кг веса, однократное нанесение бета-пропиолактона на кожу экспериментальных животных вызывает ее раздражение, а при повторных нанесениях возникают некрозы. Аэрозоли бета-пропиолактона в концентрации 6 —12 г/м3 при вдыхании токсичны для теплокровных.

Р-ры β-пропиолактона обладают широким спектром антимикробного действия, в концентрации 0,1 — 2,0% вызывают инактивацию вирусов, а в концентрации 0,5—10% — гибель вегетативных и споровых форм микроорганизмов. Бета-Пропиолактон в этом отношении активнее формальдегида. Для дезинфекции бета-пропиолактон особенно эффективен в аэродисперсном состоянии. При концентрации 6 г/м3 и относительной влажности 80—90% он обеспечивает обеззараживание воздуха и поверхностей от вегетативных форм микроорганизмов за 2 часа, а от споровых форм при концентрации 12 г/м3— за 6 час.

В связи с быстрым разложением препарата на нетоксичные продукты бета-пропиолактон используется для холодной стерилизации изделий из пластмасс медицинского назначения (аппаратов экстракорпоральной циркуляции и др.), а также для стерилизации различных биол, объектов: трансплантатов, плазмы крови, питательных сред, вакцин, диагностических препаратов и др. Однако есть данные, что бета-пропиолактон обладает канцерогенными свойствами, поэтому широкого применения в этой области он не находит.



Библиография: Вашков В. И. Средства и методы стерилизации, применяемые в медицине, М., 1973; Крам Д. и Xэммонд Дж. Органическая химия, пер. с англ., М., 1964; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1974.


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Рекомендуемые статьи