КОРИЧНАЯ КИСЛОТА

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (Acidum cinnamylicum; син.: 3-фенилпропеновая кислота, бета-фенилакриловая кислота) — простейшая непредельная одноосновная кислота ароматического ряда; C6H5CH=CHCOOH. В медицине К. к. применяется как хорошо переносимая нетоксичная (DL50 более 5 г/кг) кислотная составляющая в фармакол, препаратах. На основе К. к. создан ряд современных леч. средств. Многие замещенные К. к. также обладают фармакол. активностью. К. к. ингибирует ряд ферментов, тормозит развитие некоторых микроорганизмов и грибков (в очень малых концентрациях, наоборот, стимулирует), проявляя антимикробное и фунгицидное действие, подавляет клеточное дыхание и рост некоторых клеток млекопитающих. Вызывает (в эксперименте) лейкоз, тормозит агрегацию эритроцитов человека и образование гистамина (см.) при анафилактических реакциях. Накопление К. к. и ее гидроксилированных замещенных в крови при уремии может влиять на клин, картину болезни вследствие ингибирования ферментов мозга. Цис-коричная к-та замедляет мышечные рефлексы, не блокируя нервно-мышечный синапс, и кратковременно снижает АД; транс-форма в этом отношении не эффективна. К. к. проявляет противовоспалительное, заживляющее и радиозащитное действие; ал лиловый и бензиловый эфиры К. к. вызывают акантоз (см.).

К. к. является одним из метаболитов растений (напр., предшественником гидроксилированных К. к.). В организме человека и других млекопитающих К. к. превращается в гиппуровую кислоту (см.) и отчасти — в бензойную к-ту, а при нарушениях функции печени и почек — в основном в циннамоил- и бензоилглюкуроновые к-ты; эти аномалии метаболизма К. к. используются как тест для оценки функции печени при гепатоцеллюлярных заболеваниях.

К. к. находит применение в парфюмерии и косметике (эфиры К. к.— душистые вещества, компоненты солнцезащитных кремов и т. п.), как пищевой консервант, а производные К. к. используются в сельском хозяйстве. Соли, сложные эфиры и производные К. к., применяемые в медицине, носят название «циннаматы».

К. к. существует в виде двух геометрических изомеров (цис- и трансизомеров).

Цис-коричная, Транс-коричная кислота

Наиболее распространена транс-форма (обычная К. к.), содержащаяся в свободном состоянии и в виде сложных эфиров в некоторых эфирных маслах, смолах, стораксе (стираксе), толутанском и перуанском бальзамах (см. Бальзамы), она найдена и во многих растениях. Цис-коричная к-та содержится в отходах производства кокаина. Обычную К. к. получают конденсацией бензальдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия, а также (в технике) реакцией бензилиденхлорида с ацетатом натрия, окислением бензил и денацетона либо коричного альдегида. Цис-коричная к-та может быть получена каталитическим гидрированием фенилпропиоловой к-ты либо изомеризацией транс-корич-ной к-ты под действием УФ-облучения.

Обычная транс-коричная к-та представляет собой бесцветные кристаллы, t°пл 133°, мало растворима в воде, растворима в спирте, маслах, эфире. Цис-коричная к-та известна в трех полиморфных формах, из них наиболее стабильна так наз. алло-коричная к-та; ее t°пл 68°. В хим. поведении К. к. сочетаются свойства карбоновых к-т, непредельных и ароматических соединений.


Библиография: Зайцев А. Н. и Pахманина Н. Л. Некоторые данные о токсических свойствах производных фенил-этилового и коричного спиртов, Вопр, пит., в. 5, с. 48, 1974.




Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание