КАРБАМИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

КАРБАМИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — производные карбаминовой (карбамидовой) кислоты (H2N•COOH), главным образом ее соли (карбаматы) и эфиры. В медицине используются в качестве дезинфицирующих и лекарственных средств. Фосфорилированные К. с. играют большую роль в обмене веществ у животных и микроорганизмов.

Из солей карбаминовой к-ты наиболее известен карбаминовокислый аммоний (H2N•COONH4), присутствующий обычно в коммерческих препаратах углекислого аммония в качестве примеси.

Сложные эфиры карбаминовой к-ты носят общее название уретанов. Некоторые из них находят применение в медицине в качестве успокаивающих и снотворных средств, напр, этиловый эфир карбаминовой к-ты, метилпропилкарбиноловый эфир карбаминовой к-ты и фенилуретан.

В эксперименте установлено, что уретаны задерживают рост некоторых опухолей у лабораторных животных. Однако попытки применить уретаны в клинике для лечения злокачественных опухолей не дали значительного эффекта; временные ремиссии удается получить лишь при лечении миелоидной лейкемии. Одновременно было показано, что уретаны способны вызывать у мышей опухоли легких и, т. о., должны быть отнесены к канцерогенным веществам (см. Онкогенные вещества).

В промежуточном обмене веществ у животных и микроорганизмов большую роль играет фосфорилированное производное карбаминовой к-ты — карбамоилфосфат. Синтез его осуществляется двумя ферментами. Один из них — карбаматкиназа (КФ 2.7.2.2) локализуется в митохондриях и катализирует реакцию

карбамоилфосфат

Другой фермент находится в цитозоле и использует в качестве донора аммония глутамин: глутамин + CO2 + АТФ —> карбамоилфосфат + глутаминовая к-та + АДФ.

Карбамоилфосфат — лабильное соединение, полупериод его распада ок. 40 мин. (37°, pH 7,4). Образование карбамоилфосфата является начальной стадией утилизации аммиака для синтеза аргинина (см.) и пиримидиновых оснований (см.).

Орнитин-карбамоилтрансфераза (КФ 2. 1. 3. 3) катализирует образование цитруллина из карбамоилфосфата и орнитина. В результате последующих реакций образуется аргинин, гидролизующийся под действием аргиназы (КФ 3.5.3.1) до орнитина и мочевины (см.). Аспартат-карбамоилтрансфераза (КФ 2.1.3.2) катализирует образование из карбамоилфосфата и аспарагиновой к-ты карбамоиласпарагиновой к-ты. Далее под действием дигидрооротазы (КФ 3.5.2.3) образуется дигидрооротовая к-та, а из последней — оротовая к-та (соли к-рой находят применение в качестве лекарственных средств); таков путь синтеза пиримидиновых оснований.

Применение карбаминовых соединений в дезинфекции

К. с. обладают инсектицидными и акарицидными свойствами и применяются в сельском хозяйстве, а также в быту для уничтожения синантропных насекомых и клещей. В качестве инсектицидов К. с. применяются в виде смачивающихся порошков, дустов и концентратов эмульсий. Их недостатком является повышенная токсичность для теплокровных животных. Карбаматы довольно широко используются в качестве гербицидов (см.). Альфа-Нафтил-N-метилкарбамат (севин, карбарил) эффективен в отношении иксодовых клещей, тараканов, моли, блох, постельных клопов, имаго вшей; однако ввиду его гонадотропного действия на теплокровных животных его применение для уничтожения насекомых в жилых помещениях запрещено. 2-Изопропоксифенил-N-метилкарбамат (байгон, пропоксур) является инсектицидом широкого спектра действия и используется для борьбы с имаго комаров, тараканами и др. 2-(1',3'-Диоксоланил-2')-фенил-N-метил карбамат (диоксокарб, фамид) применяется для борьбы с тараканами, мухами, клещами и другими членистоногими. Смесь 55% мета-метилфенил-N -метилкарбамата и 40—45% его пара-изомера (дикрезил) эффективна в отношении многих видов насекомых и клещей, и особенно в отношении вшей на всех стадиях развития.



Библиография Вашков В. И. и др. Инсектициды и их применение в медицинской практике, М., 1965, библиогр.; К у р и н н ы й А. И. и Полин-с к а я М. А. Исследование пестицидов как мутагенов внешней среды, Киев, 1976, библиогр.; Мельников H. Н. Химия и технология пестицидов, М., 1974.


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание