ГУАНИДИН

Перейти к: навигация, поиск

Гуанидин (син.: аминометанамидин, карбамидин, урамин) — диамид имида угольной кислоты; CH5N3, физиологически активное соединение, играет важную роль в процессе обмена веществ в организме человека и животных. Структурная формула гуанидина:

Структурная формула гуанидина

Мол. вес (масса) 59,17. Г. представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, несколько хуже — в спирте, очень гигроскопичные, легко расплывающиеся на воздухе; t°пл 50°.

Гуанидин открыт при окислительном расщеплении гуанина (см. Пуриновые основания) Штреккером (A. F. Strecker). Получают Гуанидин нагреванием цианамида с хлористым аммонием:

Получают гуанидин нагреванием цианамида с хлористым аммонием

или действием аммиака на ортоугольный эфир:

Получают гуанидин действием аммиака на ортоугольный эфир

а также нагреванием роданистого аммония до t° 180—205°. При этом образуется роданистоводородная соль гуанидина.

Гуанидин — сильное основание и легко притягивает CO2 из воздуха. С к-тами Г. образует соли, из которых наиболее характерны труднорастворимые в воде нитрат Г. и пикрат Г. При нагревании с щелочными р-рами от Г. отщепляется аммиак и он превращается в мочевину. Производными Г. являются несколько соединений, важных в биол, отношении: креатин (см.), метилгуанидин:

метилгуанидин

открытый В. С. Гулевичем в мясном экстракте и, по-видимому, представляющий собой продукт распада креатина. Производными Г. являются также аргинин (см.) и продукт декарбоксилирования (см.) этой аминокислоты — агматин. Гуанидиновые соединения обратимо подавляют эффект Пастера (см. Пастера эффект). При введении в животный организм Г. и метилгуанидин вызывают фибриллярные подергивания мышц, которые, по-видимому, зависят от возбуждения мионевральных рецепторов и подавляются ядом кураре; по своему действию оба эти соединения напоминают физостигмин (см.). Гуанидин сильно возбуждает ц. н. с., вызывая бурные судороги, слюнотечение и спазм бронхов.


Библиография: Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., с. 289, Л., 1960; Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии, т. 1, с. 851, М., 1963.


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Рекомендуемые статьи