ГЕКСОЗЫ

ГЕКСОЗЫ — группа простых сахаров (моносахаридов), содержащих в молекуле 6 атомов углерода. Широко распространены в природе — содержатся в животных и растительных тканях как в свободном состоянии, так и в составе полисахаридов (см.), гликозидов (см.), гликопротеидов (см.). Общая формула C6H12O6.

Г. играют большую роль в животных и растительных организмах, являются биол, субстратами для реакций энергетического обмена и выполняют структурные функции (см. Углеводный обмен, Галактоза, Глюкоза, Фруктоза). Самый распространенный моносахарид типа Г.— глюкоза и полисахариды, представляющие собой цепи из различных углеводных остатков, в т. ч. и остатков Г., выполняют функцию биол, топлива. При окислении в биол, условиях 1 г этих углеводов выделяет 4,1 ккал.

Полисахариды, состоящие из остатков Г., играют также важную роль в качестве резервных углеводов организма (крахмал, гликоген); энергия, заключенная в их хим. связях, освобождается при их расщеплении. Полисахариды этого типа представляют собой основу опорных тканей растений (клетчатка).

В зависимости от наличия альдегидной или кетонной группы различают альдогексозы (альдозы) и кетогексозы (кетозы). Кетогексозы можно отличить от альдогексоз по реакции Селиванова, заключающейся в быстром появлении красного окрашивания и выпадении осадка при нагревании их р-ра с соляной к-той и резорцином.

Как и в других группах простых сахаров, по пространственному расположению атомных групп у последнего асимметричного С-атома и сходству этого расположения с таковым у право- и левовращающего изомеров глицеринового альдегида различают D- и L-изомеры Г. (см. Изомерия).

В каждом ряду D- и L-альдогексоз имеется по 8 представителей. В каждом ряду D- и L-кетогексоз имеется по 4 представителя (асимметричные С-атомы отмечены звездочкой).

Г. в водных р-рах находятся в виде нескольких таутомерных форм. Приведенные выше формулы Г. со свободными альдегидными (или кетонными) группами выражают строение наиболее реакционноспособных («активных») форм сахаров, называемых ациклическими, или открытыми.

Ациклические формы присутствуют в р-рах в наименьших количествах, составляя иногда десятые доли процента от общего числа молекул Г., основная масса которых находится в устойчивой циклической форме, имеющей 8 конформаций.

Получают Г. обычно путем гидролиза полисахаридов. Все Г. представляют собой нейтральные соединения, хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем не растворимые в эфире. Способны кристаллизоваться, но часто, особенно при загрязнениях, образуют трудно кристаллизующиеся сиропы. Большинство Г. имеет сладкий вкус. Все Г., имея несколько асимметрических C-атомов, обладают оптической активностью, к-рая дает возможность распознавать и количественно определять Г. так же, как и другие оптически активные вещества (см. Поляриметрия). Г. вступают во все реакции, специфические для веществ, содержащих CHO- и CO-группы, обладают сильными восстанавливающими свойствами, напр, восстанавливают окись серебра в аммиачном р-ре, что также дает возможность определять Г. количественно (см. Углеводы).

При нагревании с минеральными к-тами Г. дают левулиновую к-ту: CH3CO-CH2-CH2-COOH, что отличает их от других групп моносахаридов, напр, пентоз.

Определение Г., связанных с белками сыворотки крови (по Бюхнеру), является диагностическим тестом при дифференциальной диагностике в нефрологии. Их содержание уменьшается при липоидном нефрозе и увеличивается при остром гломерулонефрите при норме 88— 140 мг%. Под влиянием микроорганизмов многие природные Г. подвергаются брожению, поэтому они служат сырьем для многих видов промышленности, использующей процессы брожения, напр, в производстве молочной к-ты, ацетона, глицерина и пр. (см. Брожение).

См. также Моносахариды.


Библиография Химия углеводов, под ред. Н. К. Кочеткова и др., М., 1967.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание