БИОФЛАВОНОИДЫ

Перейти к: навигация, поиск

БИОФЛАВОНОИДЫ (витамин P) — группа биологически активных веществ, обладающих способностью нормализовать проницаемость капилляров.

В основе хим. структуры Б. лежит углеродный скелет фенилбензопирана. Общей чертой Б. является также наличие в их молекулах нескольких фенольных гидроксилов, которые могут быть метилированы или соединены гликозидной связью с остатками сахаров: глюкозы, рамнозы, рамноглюкозы. Известно ок. 500 различных Б. Важнейшими из них являются производные флавана: d-катехин и l-эпикатехин, представляющие собой стереоизомеры 3,5,7,3',4'-пентаоксифлавана (см. Катехины); производные флавона (см. Кверцетин, Флавоны): кверцетин (3,5,7,3',4'-пентаоксифлаван) и его гликозиды — кверцитрин (кверцетин-3-рамнозид) и рутин (кверцетин-3-рамноглюкозид), а также производные флаванона:

БИОФЛАВОНОИДЫ

гесперетин (5,7,3' -триокси-4' -ме-таоксифлаванон) и его 7-рамноглюкозидгесперидин, а также эриодиктин. Кроме того, известны Б. с разомкнутым пирановым кольцом: халконы и дигидрохалконы. Биол, активностью витамина P обладают также кумарины (эскулин) и антоцианы (см.).

Большинство Б.— кристаллические вещества желтого, желто-зеленого или оранжевого цвета, нерастворимые в эфире, хлороформе и бензоле. Катехины хорошо растворяются в воде. Рутин и кверцетин практически нерастворимы в холодной воде, трудно растворимы в кипящей воде и спиртах, растворяются в разбавленных щелочах.

Б. являются продуктами растительного происхождения. Особенно богаты ими листья чая, цветы и листья гречихи, софоры японской, плоды цитрусовых, шиповника, черноплодной рябины. Эти растения служат сырьем для производства мед. препаратов Б. Значительные количества Б. содержатся также в красном перце, черной смородине, землянике, малине, вишне, облепихе, некоторых сортах. яблок, слив и винограда. В животных тканях Б. не обнаружены.

Б. обладают способностью повышать прочность кровеносных капилляров, нормализуя их проницаемость. Впервые это свойство было обнаружено в 1936 г. Сент-Дьёрдьи (A. Szent-Gyorgyi), который установил, что препараты лимонного сока и красного перца, содержащие вещества флавоновой природы, излечивают геморрагические диатезы у людей, не поддающиеся лечению аскорбиновой к-той. Эти соединения получили название витамин P (по первой букве слова permeability — проницаемость). В дальнейшем были описаны симптомы P-авитаминоза у человека и экспериментальных животных. Клиническая картина P-авитаминоза у людей, по Скарборо (Н. Scarborough), характеризуется болями в плечах и ногах, особенно при ходьбе, общей слабостью, вялостью, быстрой утомляемостью. К более специфичным проявлениям P-авитаминоза относятся мелкие внутрикожные кровоизлияния (петехии), возникающие спонтанно, особенно на участках, подвергающихся давлению, и исчезающие после назначения Б. В отличие от мелких геморрагий, обусловленных недостатком Б., обширные кровоизлияния в подкожную клетчатку и мышцы при цинге излечиваются только аскорбиновой к-той. Для выявления P-авитаминоза используют пробы Нестерова, Лендиса и др., помогающие оценить проницаемость капилляров путем воздействия на кожу дозированного положительного или отрицательного давления. Потребность человека в витамине P не известна, хотя необходимость поступления Б. с пищей, видимо, не вызывает сомнений. Кроме Б., сходным действием на капилляры обладают оксипроизводные кумарина и более простые полифенолы (см.), в частности галловая к-та, а также некоторые продукты обмена Б., напр, флороглюцин и протохатеховая к-та, что дает основание объединять все эти вещества в общую группу полифенолов, обладающих P-витаминной активностью. Поскольку укрепляющим капилляры действием обладает большое число соединений полифенольной природы, многие исследователи рассматривают этот эффект как фармакодинамический, а не витаминный. Против отнесения Б. к витаминам свидетельствует также то обстоятельство, что эти соединения не накапливаются в обнаруживаемых количествах в животных тканях, а подвергаются окислительному распаду с образованием ароматических оксикислот и других простых продуктов вплоть до углекислого газа.

Относительно механизма капилляроукрепляющего действия Б. высказан ряд точек зрения, ни одна из которых не является общепризнанной. В соответствии с одной из наиболее ранних гипотез истинным капилляроукрепляющим действием обладает адреналин (см.), а роль Б. состоит в предохранении его от окисления в адренохром. Другая гипотеза связывает капилляроукрепляющие свойства Б. с их тормозящим действием на гиалуронидазу (см.). Однако убедительные данные о подобном действии Б. в условиях целого организма отсутствуют. Третья гипотеза связывает активность Б. с участием в обмене витамина С. В пользу подобных представлений свидетельствуют данные Сент-Дьёрдьи о том, что витамин P активен только в присутствии хотя бы следов аскорбиновой кислоты (см.), а также сведения об экономизирующем действии Б. в отношении витамина С. Это действие Б. может быть обусловлено их способностью тормозить окисление аскорбиновой к-ты, катализируемое ионами тяжелых металлов, с к-рыми Б. образует хелатные комплексы.

С другой стороны, по данным Е. Ф. Шамрая и В. В. Федурова (1968), Б. принимают участие в ферментативном окислении аскорбиновой к-ты в дегидроаскорбиновую, к-рая является транспортной формой витамина C, легко проникающей через биол, мембраны.

Существенная роль в механизме действия Б. может принадлежать их антиоксидантным свойствам, в частности способности тормозить перекисное расщепление липидов. Многие Б. обладают антитиаминовым действием.

Биофлавоноиды как препараты

Практическое применение в качестве лекарственных препаратов имеют: а) рутин, получаемый из цветков и листьев гречихи, а также из софоры японской; б) комплекс катехинов, получаемый из листьев чайного растения и называемый условно витамином Р; в) кверцетин, получаемый для мед. целей из рутина; г) витамин P из цитрусовых; д) витамин P из черноплодной рябины; е) витамин P из володушки многожильчатой.

Б. не только оказывают специфическое воздействие на капиллярную систему, но обладают также и другими свойствами. Имеются сведения о том, что витамины P и С в определенных соотношениях обладают выраженной противомикробной активностью. Из неспецифических свойств препаратов группы витамина P особого внимания заслуживает их положительное влияние на кроветворение и нек-рое нормализующее воздействие на уровень кровяного давления при гипертонической болезни. Установлено, что некоторые из препаратов Б., напр, рутин, способны снижать двигательную активность желудка и уменьшать спастическое напряжение мускулатуры кишечника, оказывать противовоспалительное и антиаллергическое действие.

Лекарственные препараты, содержащие Б., применяют для профилактики и лечения гипо- и авитаминозов P и при заболеваниях, сопровождающихся нарушением проницаемости кровеносных сосудов и их повышенной ломкостью: геморрагических диатезах, кровоизлияниях в сетчатку глаза, капилляротоксикозах, лучевой болезни, арахноидите, при некоторых инфекционных заболеваниях, а также для профилактики и лечения поражений сосудистой стенки, связанных с применением антикоагулянтов (дикумарина, фенилина и их аналогов), салицилатов, мышьяковистых соединений, свинца, хлороформа и др. Некоторые из препаратов группы витамина Р., напр, кверцетин, применяют как вспомогательное профилактическое средство при сосудистых осложнениях, обусловленных атеросклерозом (инфаркт миокарда, инсульт, ретинопатии), а также при лучевой терапии злокачественных новообразований. Одновременно с витамином P назначают аскорбиновую к-ту.

Препараты группы витамина P следует применять с осторожностью больным с повышенной свертываемостью крови. Рутин назначают взрослым по 0,02—0,05 г 2—3 раза в день. Курс лечения 2—3 нед. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,02 г. Кверцетин для целей профилактики применяют по 0,02 г 2—3 раза в день, в лечебных целях — по 0,02 г 3—5 раз в день в течение 5—6 нед. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,02 г.

Витамин P из листьев чайного растения назначают по 0,05 г 2— 3 раза в день. Курс лечения 15— 20 дней. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,05 г.

Витамин P из плодов черноплодной рябины назначают по 0,05 г 2—3 раза в день. Курс лечения 20 — 25 дней. Формы выпуска: порошок, таблетки по 0,05 г.

Витамин P из володушки много-жильчатой («Буплерин») применяют по 0,03 г 2—3 раза в день. Формы выпуска: порошок, таблетки, содержащие 0,03 г витамина Р, и таблетки, содержащие 0,03 г витамина P и 0,05 г аскорбиновой к-ты.


Библиография: Биофлавоноиды и проницаемость капилляров, пер. с англ., под ред. М. Н. Запрометова, М., 1957, библиогр.; Витамин P — его свойства и применение, в кн.: Витамин, ресурсы и их использование, под ред. В. Н. Букина и М. Н. Запрометова, сб. 4, М., 1959; Витамины в питании и профилактика витаминной недостаточности, под ред. В. В. Ефремова, М., 1969; Шамрай Е. Ф. и Ф e Дуров В. В. Витамин Р, Усп. совр. биол., т. 65, в. 2, с. 186, 1968, библиогр.; Chemistry of flavonoid compounds, ed. by T. A. Geissman, N. Y., 1962; S с a r b o-г о u g h H. а. B а с h а г а с h A. L. Vitamin P, Vitam, and Horm., v. 7, p. 1, 1949.

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Рекомендуемые статьи