АЗОСОЕДИНЕНИЯ

АЗОСОЕДИНЕНИЯ — органические вещества, содержащие одну или несколько азогрупп — N = N —, связанных с двумя углеводородными радикалами. Азосоединения — кристаллические ярко-красные или оранжевые вещества слабоосновного характера, устойчивые к действию кислот, оснований, а также к нагреванию. Азосоединения нерастворимы в воде, но легко растворяются в спирте, бензоле и многих других органических растворителях. Их окраска обусловлена главным образом наличием хромофорной группы — N = N —, а также числом и природой заместителей ароматического радикала. Азосоединения являются промежуточными продуктами восстановления ароматических нитросоединений в ароматические аминосоединения что создало возможность их практического получения, в частности восстановлением нитро-, нитрозо- и азооксисоединений металлами (Zn, Fe) в щелочной среде по схеме:

2ArNO2 + 8H → ArN = NAr + 4H2O

или окислением первичных аминов пшохлоридом или перманганатом по схеме:

2ArNH2 + O2 → ArN = NAr + 2H2O.

При окислении в кислой среде образуются азооксисоединения. Наиболее распространенным методом получения азосоединения является метод азосочетаний ароматических диазосоединений с ароматическими амино- или оксисоединениями по схеме:

ArN2Cl + C6H5OH → ArN = NC6H4OH + HCl.

Этим методом получают многие красители.

Красители ряда азосоединений окрашивают ткани растительного или животного происхождения. Наиболее известные из них: n-аминобензол (анилиновый желтый), метиловый оранжевый применяют как красители или индикаторы в аналитической химии.

Некоторые из азосоединений (например, соли диазония) при взаимодействии с белками дают так называемые азобелки, имеющие желтую, оранжевую или красную окраску. В образовании азо-белков участвует главным образом ароматическое кольцо тирозина (см.) и имидазольное кольцо гистидина (см.) белка:

Схема образования азобелков
Схема образования азобелков

Азобелки обладают антигенной специфичностью (см. Антигены), отличной от специфичности исходного белка. При этом первоначальная специфичность белка в зависимости от интенсивности обработки соединениями диазония может сохраняться или полностью исчезать. Способность азобелков к образованию комплексов белок — азобелок, а также наличие у них интенсивной окраски позволяют широко использовать их для количественных исследований в области иммунохимии (см.).

Многие из азосоединений канцерогенны; особенно сильными канцерогенами являются n- (М-диметил-амино)-азобензол и другие производные аминоазо-бензола. Токсическое действие азосоединений изучено слабо, однако при работе с неканцерогенными азосоединениями в промышленных условиях известны случаи профессиональных отравлений. Чаще токсическое действие азосоединений ограничивается главным образом кожными высыпаниями, и лишь в редких случаях наблюдаются дерматиты и экземы. По некоторым данным, азосоединения вызывают лейкозы и лейкозоподобные состояния.

См. также Азокрасители, Индикаторы, Шиффа основания.


Библиография: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, ч. 1—2, Л., 1971; Физер Л. и Физер М. Органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1970.

М. А. Чельцова.


Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание