ЭРГОСТЕРИН

ЭРГОСТЕРИН (синоним эргостерол) — полициклический спирт из группы стеринов, содержащий две сопряженные двойные связи в кольце В и одну двойную связь в боковой цепи: эргостерин является провитамином эргокальциферола, одного из витаминов группы D (см. Кальциферолы).

Впервые эргостерин был выделен из спорыньи. Он широко распространен в плесенях, грибках и особенно в дрожжах, встречается в некоторых водорослях и растениях. В животных организмах и микробах эргостерин не обнаружен, при поступлении с растительной пищей в желудочно-кишечном тракте человека и животных этот полициклический спирт не всасывается.

Эргостерин (С28Н43ОН) представляет собой белое кристаллическое вещество, не растворимое в воде и растворимое в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Кристаллизуется в виде моногидрата, г°пл 165°, [a]D = —129° (в хлороформе). Для эргостерина характерен спектр поглощения с максимумами при 262, 271, 282 и 293,5 нм. Подобно другим стеринам (см.), содержащим 3|3-гидроксильную группу, эргостерин осаждается дигитонином. Являясь более насыщенным по сравнению с другими стеринами, эргостерин легко окисляется под действием кислорода воздуха, особенно на свету, дает положительные реакции Либерманна — Бурхарда (см. Абелля метод), Чуга-ева (см. Стерины) и др.

Эргостерин легко образует комплексы с полиеновыми антибиотиками (см.). Считают, что механизм действия этих антибиотиков на грибки и дрожжи связан с образованием в клеточной мембране комплекса эргостерин — полиен, приводящего к нарушению проницаемости клеточной мембраны (см. Мембраны биологические) и потере клеткой жизненно важных катионов, коферментов (см.) и метаболитов.

Под действием УФ-лучей (270— 300 нм) происходит фотоизомеризация эргостерина, представляющая собой сложный многоступенчатый процесс, сопровождающийся образованием ряда продуктов, в том числе витамина D2 (эргокальциферола). При облучении эргостерина УФ-светом большое значение имеет фактор времени: длительное облучение эргостерина приводит к образованию токсистерина и супрастеринов I и II — токсических продуктов, не обладающих свойствами витаминов. Превращение эргостерина в витамин D2 может быть вызвано ионизирующим излучением, токами высокой частоты и другими видами энергии. Промышленное значение Э. определяется возможностью получения из него витамина D2. Обычным сырьем для этого служат пекарские дрожжи, содержащие до 2% эргостерина (в пересчете на сухой вес).

Библиогр.: Физер Л. и Физер М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964; X е ф т-ман Э. М. Биохимия стероидов, пер* с англ., М., 1972; Ш н а й д м а н Л. О., Производство витаминов, М., 1973; Я х и-м о в и ч Р. И. Химия витаминов Д, Киев, 1978. А. Н. Климов.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: