ЩАВЕЛЕВО-УКСУСНАЯ КИСЛОТА

ЩАВЁЛЕВО-УКСУСНАЯ КИСЛОТА — дикарбоновая кислота, НООС-С(ОН) = СН—СООН. Щ.-у .к. является исходным веществом важнейшего метаболического цикла — цикла трикарбоновых к-т (см. Три-карбоновых кислот цикл). Недостаток щавелево-уксусной к-ты нарушает нормальное течение этого цикла и вызывает серьезные расстройства обмена веществ и энергии (см.). Щ.-у. к. является веществом, связывающим между собой углеводный обмен (см.) и обмен аминокислот (схм.), кроме того, она принимает участие в процессах трансаминирования (см.).

В природе Щ.-у. к. существует в виде двух таутомерных форм (см. Таитомерия) — енольной и кетон-ной (НООС—СО—СН2—СООН, ке-тоянтарная к-та) и в виде цис-и тра«с-изомеров (см. Изомерия). Транс-изомер Щ.-у. к. называют также оксифумаровой к-той (см. Фума-ровая кислота), а ^ш>изомер — ок~ сималеиновой к-той. Соли и эфиры Щ.-у. к. называют оксалоацетатами.

Мол. вес (масса) щавелево-уксус-ной к-ты равен 132,07. Цис-изомер представляет собой бесцветные кристаллы с г°пл152°, растворимые в воде, спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимые в бензоле и хлороформе. Грбшс-изомер — бесцветные кристаллы с £°пл 184°, при нагревании до 50° он переходит в цwc-изомер. В кислых растворах Щ.-у. к. де-карбоксилируется (см. Декарбокси-лирование). Количественно Щ.-у. к. определяют колориметрически (см. Колориметрия) в виде 2,4-динитро-фенилгидразона или манометрически по объему диоксида углерода (см. Ангидрид угольной кислоты), выделившегося при декарбоксили-ровании щавелево-уксусной к-ты. В организме животных и человека Щ.-у. к. синтезируется из пирови-ноградной кислоты (см.) и диоксида углерода С02 или образуется из аспарагиновой кислоты (см.) в процессе трансаминирования.

При недостатке щавелево-уксусной к-ты в печени накапливаются ацетильные группы, не способные к окислению, к-рые начинают быстро превращаться в кетоновые тела (см.). Их избыточное образование ведет к развитию метаболического ацидоза (см.) и другим патол. состояниям. Кетоз, обычно сопутствующий нарушению баланса между окислением жиров (см.) и катаболизмом углеводов (см.), возникает во всех случаях относительной нехватки Щ.-у. к. по сравнению с КоА, когда ацетил-КоА не может полностью вступить в реакцию конденсации с оксалоацетатом (т. е. в первую реакцию цикла три-карбоновых к-т). Такой недостаток Щ.-у. к. может создаться в условиях необходимости метаболизиро-вания в печени больших количеств этилового спирта, при голодании (см.) или сахарном диабете (см. Диабет сахарный).

Библиогр.: Березов Т. Т. и Ко

ровкин Б. Ф- Биологическая химия, с. 203, 512, М., 1982; К р ю Ж. Биохимия Медицинские и биологические аспекты, пер. с франц., с. 372, М., 1979.

Н. Г. Будковская.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: