ЩАВЕЛЕВО-УКСУСНАЯ КИСЛОТА

ЩАВЕЛЕВО-УКСУСНАЯ КИСЛОТА — дикарбоновая кислота, НООС-С(ОН) = СН—СООН. Щавелево-уксусная кислота является исходным веществом важнейшего метаболического цикла — цикла трикарбоновых кислот (см. Три-карбоновых кислот цикл). Недостаток щавелево-уксусной кислоты нарушает нормальное течение этого цикла и вызывает серьезные расстройства обмена веществ и энергии (см.). Щавелево-уксусная кислота является веществом, связывающим между собой углеводный обмен (см.) и обмен аминокислот (схем.), кроме того, она принимает участие в процессах трансаминирования (см.).

В природе щавелево-уксусная кислота существует в виде двух таутомерных форм (см. Таитомерия) — енольной и кетонной (НООС—СО—СН2—СООН, кетоянтарная кислота) и в виде циси транс-изомеров (см. Изомерия). Транс-изомер щавелево-уксусная кислота называют также оксифумаровой кислотой (см. Фумаровая кислота), транс-изомер — оксималеиновой кислотой. Соли и эфиры щавелево-уксусная кислота называют оксалоацетатами.

Молекулярный вес (масса) щавелево-уксусной кислоты равен 132,07. Цис-изомер представляет собой бесцветные кристаллы с г°пл152°, растворимые в воде, спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимые в бензоле и хлороформе. Транс-изомер — бесцветные кристаллы с г°пл 184°, при нагревании до 50° он переходит в транс-изомер. В кислых растворах щавелево-уксусная кислота декарбоксилируется (см. Декарбоксилирование). Количественно щавелево-уксусная кислота определяют колориметрически (см. Колориметрия) в виде 2,4-динитро-фенилгидразона или манометрически по объему диоксида углерода (см. Ангидрид угольной кислоты), выделившегося при декарбоксилировании щавелево-уксусной кислоты. В организме животных и человека щавелево-уксусная кислота синтезируется из пировиноградной кислоты (см.) и диоксида углерода С02 или образуется из аспарагиновой кислоты (см.) в процессе трансаминирования.

При недостатке щавелево-уксусной кислоты в печени накапливаются ацетильные группы, не способные к окислению, которые начинают быстро превращаться в кетоновые тела (см.). Их избыточное образование ведет к развитию метаболического ацидоза (см.) и другим патологическим состояниям. Кетоз, обычно сопутствующий нарушению баланса между окислением жиров (см.) и катаболизмом углеводов (см.), возникает во всех случаях относительной нехватки щавелево-уксусной кислоты по сравнению с КоА, когда ацетил-КоА не может полностью вступить в реакцию конденсации с оксалоацетатом (то есть в первую реакцию цикла трикарбоновых кислот). Такой недостаток щавелево-уксусной кислоты может создаться в условиях необходимости метаболизирования в печени больших количеств этилового спирта, при голодании (см.) или сахарном диабете (см. Диабет сахарный).

Библиогр.: Березов Т. Т. и Коровкин Б. Ф- Биологическая химия, с. 203, 512, М., 1982; К р ю Ж. Биохимия Медицинские и биологические аспекты, пер. с франц., с. 372, М., 1979.

Н. Г. Будковская.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: