СКАТОЛ

СКАТОЛ (греч. skor skatos помет, фекалии) — органическое гетероциклическое соединение, бета-метил индол, C9H9N; продукт гнилостного распада белков, ядовит.

С. образуется из входящей в состав белков аминокислоты триптофана (см.), к-рая под влиянием ферментов гнилостной микрофлоры кишечника подвергается декарбоксилированию (см.) и затем восстановлению с отщеплением метиламина с образованием скатола.

С. и индол (см.), образующийся также из триптофана, обусловливают неприятный запах гниющего белка и фекалий. С. обнаруживается в фекалиях животных и в сточных водах, в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле.

Обезвреживание С. в организме животных и человека происходит в печени путем гидроксилирования с образованием скатоксила, к-рый реагирует с активной формой серной или глюкуроновой к-т и выводится с мочой в виде соответствующих конъюгатов: скатоксилсерной или скатоксилглюкуроновой к-т.

С. представляет собой бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях, t°пл 95°, t°кип 265°. Концентрированные р-ры С. имеют отвратительный запах, однако его сильно разбавленные р-ры обладают приятным цветочным ароматом, благодаря чему скатол находит применение в парфюмерной промышленности.

С. получают циклизацией фенилгидразона пропионового альдегида с хлористой медью CuCl или хлористым цинком ZnCl2 (так наз. реакция Фишера—Арбузова).

Качественной реакцией на С. служит появление фиолетового окрашивания со спиртово-солянокислым р-ром п-диметиламинобензальдегида (реактивом Эрлиха).



Библиогр.: см. библиогр. к ст. Гниение.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: