РИБОЗА

РИБОЗА (C5H10O5) — моносахарид, относящийся к группе альдопентоз, универсальный структурный компонент многих биологически важных соединений, в т. ч. рибонуклеиновых кислот.

Р. существует в виде оптически активных D- и L- форм и оптически неактивного рацемата — D,L-рибозы. Каждая из этих форм может образовывать открытую — альдегидную (альрибоза) и циклическую — фуранозную (рибофураноза) формы.

В природе существует только D-рибоза, L-рибоза получена путем хим. синтеза. В свободном виде D-рибоза в организме человека и животных не обнаружена, и только незначительные количества ее найдены в моче человека, но Р. в фуранозной форме входит в состав рибонуклеиновых кислот (см.), нуклеозидов, нуклеотидов, нек-рых коферментов (см.) и полисахаридов бактериального происхождения (см. Полисахариды). Дезоксипроизводное Р. — дезоксирибоза (см.) — входит в состав дезоксирибонуклеиновых кислот (см.).

D-рибоза кристаллизуется в виде бесцветных, сильно гигроскопичных пластинок с t°пл 86—87°, хорошо растворима в воде, хуже — в спирте, не растворима в эфире; [a]D- — 23,7°. Рибоза обладает восстанавливающей способностью, она восстанавливает р-р Фелинга и азотнокислое серебро в щелочной среде, дает цветные реакции в кислой среде с анилином, барбитуровой и тиобарбитуровой к-тами, с флуороглюцином, орцином и бензидином. При нагревании в кислой среде Р. образует фурфурол (см.). Рибоза может образовывать гидразоны, озазоны (см.), О- и N-гликозиды (см. Гликозиды). При окислении Р. получается сначала одноосновная рибоновая к-та, а затем двухосновная триоксиглутаровая к-та. При восстановлении Р. образуется пятиатомный спирт рибит (рибитол, адонит), к-рый входит в состав рибофлавина и нек-рых коферментов, в печени рибит может ферментативно окисляться в D-рибулозу (см. Рибулоза).

D-рибозу получают ступенчатым гидролизом РНК дрожжей или эпи-меризацией D-арабинозы в щелочной среде и другими методами.

Качественное определение Р. основано на цветных реакциях, к-рые она дает в кислой среде — пробы Биаля, Таубера, Бенедикта, Толленса и др. (см. Углеводы); количественное определение Р. в биол. жидкостях проводят после ее выделения методами хроматографии (см.) или электрофореза (см.).

Свободная Р., содержащаяся в пище, организмом человека и большинства млекопитающих практически не усваивается и выделяется с мочой, что является причиной физиол. пентозурии (см.), и с калом. В организме человека и животных метаболизируются фосфорные эфиры Р., в частности рибозо-5-фосфат, к-рый является промежуточным продуктом фосфоглюконатного (пентозо-фосфатного) пути (см. Углеводный обмен). Образуется рибозо-5-фосфат в цитоплазме клеток животных из фосфогексоз под действием целого ряда ферментов — фосфопентозо-изомеразы (КФ 5.3.1.6), транскето-азы (КФ 2.2.1.1), трансальдолазы (КФ 2.2.1.2) и др., и используется в синтезе нуклеотидов и нек-рых коферментов. В зеленых растениях рибозо-5-фосфат образуется на ранних стадиях фотосинтеза (см.). В клетках дрожжей и микроорганизмов возможно образование рибозо-5-фосфата прямым фосфорилированием (см.) из D-рибозы и АТФ под действием рибокиназы (КФ 2.7.1.15)« В синтезе нуклеотидов принимают участие и другие фосфорилированные производные рибозы: рибозо-1-фосфат и 5-фосфорибозил-1-пирофосфат.



Библиография: Кочетков Н. К. и др. Химия углеводов, с. 15 и др., М., 1967; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., с. 25 и др., М., 1976; Michel-s о n А. М. The chemistry of nucleosides and nucleotides, L.— N. Y., 1963.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: