ОЛИГОСАХАРИДЫ

ОЛИГОСАХАРИДЫ (син.: олигозиды, голозиды) — класс полимерных углеводов, молекулы к-рых состоят из небольшого числа моносахаридных остатков (от 2 до 10), соединенных O-гликозидными связями; резервные олигосахариды растений и олигосахариды молока являются одним из главных источников углеводов в пище человека и животных; появление в моче большого количества олигосахаридов различного строения свидетельствует о наследственной или приобретенной недостаточности гидролаз слизистой оболочки тонкой кишки или о нарушениях обмена гликопротеидов и гликолипидов при лизосомных болезнях (болезнях накопления). В иммунол, лабораториях О. используют при определении специфичности группоспецифических веществ.

Термин «олигосахариды» предложен в 1930 г. Гельферихом (Helfe-rich). О. различного состава и строения вместе с резервными полисахаридами (см.) широко представлены в растительном мире, они найдены также в меде; особую роль в развитии млекопитающих играют О. молока. Важнейшим источником О. являются продукты частичного гидролиза полисахаридов.

Внутри класса О. в зависимости от числа входящих в их молекулу моносахаридных остатков различают дисахариды (см.), трисахари-ды, тетрасахариды и т. д. до декасахаридов. О. могут быть построены из звеньев одного моносахарида (так наз. гомоолигосахариды), напр, из глюкозы — мальтоза (см.), мальтотриоза, изомальтоза, трегалоза и др., и из остатков различных моносахаридов (так наз. гетероолигосахариды), напр, лактоза (см.), сахароза (см.), раффиноза и др. Остатки моносахаридов в молекулах гетероолигосахаридов могут отличаться по числу углеродных атомов, по размеру цикла, находиться в различной конформации. В природных О. в образовании гликозидной связи может участвовать полуацетальный гидроксил одного моносахарида и любой гидроксил другого, как полуацетальный — в этом случае образуются О., не обладающие редуцирующими свойствами (напр., трега-лоза, сахароза, мелецитоза и др.), так и любой спиртовой гидроксил — в этом случае образуются О., обладающие редуцирующими свойствами (О. с незамещенным полуацетальным гидроксилом, напр, лактоза, мальтотриоза и др.). О. условно делят на неразветвленные (к спиртовым гидроксилам каждого моносахаридного остатка в таких О. присоединено не более одного гликозильного остатка), разветвленные (молекулы таких О. содержат моносахаридные звенья, несущие более одного гликозильного остатка на спиртовых гидроксилах) и циклические (молекулы таких О. образуют замкнутые кольца из 6—7 моносахаридных звеньев, напр, декстрины Шардингера). Близкие по составу О. могут отличаться по типу связи между моносахарид-ными мономерами: О. мальтозного ряда имеют альфа-(1—>4)-связи, О. изомальтозного ряда— альфа-(1—>6)-связи, О. целлобиозного ряда — бета-(1—>4)-связи и т. д.

Принципы номенклатуры О. сходны с принципами номенклатур дисахаридов. В названии олигосахарида перечисляются все моносахаридные остатки, входящие в состав его молекулы, начиная с нередуцирующего конца олигосахаридной цепи; многие О. сохраняют привычное, исторически сложившееся название.

Разделение полимерных углеводов на О. и полисахариды условно. По своим свойствам О. занимают промежуточное положение между моносахаридами (см.) и полисахаридами: они легко растворимы в воде, хуже — в спирте; многие О. легко кристаллизируются, имеют сладкий вкус, обладают оптической активностью, редуцирующие О. образуют озазоны и гидразоны, вступают во все реакции, характерные для моносахаридов. Все О. подвергаются кислотному и ферментативному гидролизу. Получают О. из растительного сырья, меда, молока, а также из полисахаридов после их частичного гидролиза.

О., состоящие из остатков глюкозы, образуются в жел.-киш. тракте человека и животных при ферментативном расщеплении полисахаридов (крахмала, гликогена); под действием ферментов слизистой оболочки тонкой кишки (мальтазы и изомальтазы) О. расщепляются до глюкозы, к-рая и всасывается в кровь. Под действием ферментов слизистой оболочки тонкой кишки (лактазы и сахаразы) гидролизуются также О. молока и сахароза. При недостаточности дисахаридаз тонкой кишки (см. Мальабсорбции синдром) часть О. не гидролизуется и выделяется с калом или переходит в кровь и выделяется затем с мочой (см. Лактозурия, Мелитурия). При лизосомных болезнях (см. Гликозидазы), таких как, напр., фукозидозы, происходит накопление в тканях и аномально высокое выделение с мочой О. различного строения, содержащих фукозу, галактозу, N-аце-тилглюкозамин, глюкозу и др., при маннозидозах — О., содержащих маннозу, при муколипидозах с мочой выделяются О., содержащие сиаловые к-ты, при мукополисахаридозах (см.) — О., содержащие уроно-вые к-ты и т. д. Для постановки правильного диагноза важно определить природу О., выделяющегося с мочой, и установить его строение.

Определение О. в биол, жидкостях обычно проводят различными методами хроматографии (см.). Строение молекулы О. устанавливают после определения его моносахаридного состава, степени полимеризации, размераокисных циклов моносахаридных звеньев, места присоединения моносахаридных остатков, последовательности их расположения и конфигурации гликозидной связи.



Библиография: Кочетков Н. К. и д р Химия углеводов, с. 419, М., 1967; Степаненко Б. Н. Углеводы, Успехи в изучении строения и метаболизма, с. 139, М., 1968; S t an e k J., С e r-n y M. a. P а с & k J. The oligosaccharides, Praha, 1965, bibliogr.



Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: