ИНДОЛ

ИНДОЛ (альфа,бета-бензопиррол, C8H7N) — органическое соединение; в организме животных и человека образуется из триптофана (бета-индолил -альфа-аминопропионовой к-ты) и белков, содержащих триптофан, в результате жизнедеятельности бактерий кишечной микрофлоры, находящихся в нижних отделах тонкой кишки и в толстой кишке.

И. ядовит, обезвреживание его происходит в печени: И. сначала гидроксилируется до индоксила, который вступает в реакцию этерификации с серной и глюкуроновой к-тами, образуя индоксилсерную и индоксилглюкуроновую к-ты. Эти к-ты в виде калиевой и натриевой соли выводятся из организма с мочой (см. Индикан). При заболеваниях печени может наблюдаться продукционная индиканемия (см.), обусловленная снижением способности печени обезвреживать индол. Показателем повышенного образования в организме И. является индиканурия (см.). Небольшие количества И. образуются при гниении (см.). Биологически активное производное И. бета-индолилуксусная к-та (ИУК) является активатором роста растений (см. Активаторы роста). Индол используется в парфюмерной промышленности.

У человека И. вследствие крайне неприятного запаха может вызывать тошноту, головокружение и другие субъективные ощущения.

На лабораторных животных И. действует как гемолитический яд, в больших концентрациях он угнетает сердечную деятельность, вызывает клонические судороги, гематурию; обнаруживаются деструктивные изменения сосудов головного мозга, разрастание кроветворной ткани.

И. может существовать в виде двух структур: бензольного и орто-конденсированного с ним пиррольного колец (а) и десмотропной структуры (б), в к-рой имеется реакционно-способная метиленовая группа:

Индольные соединения нередко встречаются в природе. И. входит в состав жасминового и апельсинового масел, содержится в цветах белой акации. Значительные количества И. содержатся в каменноугольном дегте, из к-рого его обычно и получают. Вместе с бета-метилиндолом (скатолом) И. обнаруживается в фекалиях, в сточных водах. В белках индольная группировка содержится в виде триптофана (см.), она присутствует также в «растительном» индикане, служившем ранее одним из основных источников индиго (синего красителя), а также в соединениях, многие из которых применяются в качестве лекарственных средств (стрихнин, иохимбин и др.).

И. впервые выделен из индиго нем. химиком А. Байером в 1865 г.

Он представляет собой бесцветные кристаллы с t°пл 52,5° и t°кип 253—254°; легко растворим в спирте и горячей воде, летуч (с водяным паром). В больших концентрациях обладает отталкивающим фекальным запахом; в незначительных концентрациях очищенный И. распространяет своеобразный цветочный аромат. Наиболее простой лабораторный метод получения И.— конденсация ацетилена с анилином — предложен А. Е. Чичибабиным в 1915 г. На воздухе И. темнеет и постепенно осмоляется, под действием к-т подвергается полимеризации (см.), с пикриновой к-той образует хорошо кристаллизующийся красный пикрат; этой реакцией пользуются при выделении и очистке И.



Библиография: Мохов Л. А. и Mapeева H. С. Количественный колориметрический метод определения индола в воздухе, Лаборат, дело, JSIe 11, с. 29, 1962; С г и б н e в А. К. и Орлова Т. А. К вопросу изучения токсичности индола, в кн.: Пробл, космич. биол., под ред. В. Н. Черниговского, т. 16, с. 190, М., 1971.




Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: