БЕТАИНЫ

БЕТАИНЫ (латинский beta свекла) — природные органические вещества, являющиеся производными аминокислот, азот которых полностью метилирован. Бетаины широко распространены в растительном мире и в меньшей степени в животных организмах. Бетаины находят применение в медицинской практике в качестве исходного продукта при изготовлении фармакологических препаратов (например, ацидоль, ацидоламин).

Глицинбeтаин, или просто бетаин (триметиламиноуксусная кислота, C5H11O2N). Хорошо растворим в воде и спирте, весьма гигроскопичен, почти нерастворим в эфире, t°пл 293°. В большом количестве содержится в растительных организмах (в сахарной свекле до 5%); обнаружен в мышцах многих беспозвоночных животных (около 0,2%), в тканях и моче млекопитающих. Впервые обнаружен в соке свеклы (Beta vulgaris).

Глицинбетаин можно получить из глицина с помощью растертых ростков пшеницы в аэробных условиях при pH 7,4. Добавление в систему метионина, то есть донора метильных групп, повышает выход глицинбетаина. Обратный процесс наблюдался в животных тканях — при введении крысам с пищей 15N глицинбетаина метка 15N обнаруживалась в глицине белков.

Глицинбетаин, по-видимому, принимает участие в процессе переметилирования (см.) в животном организме. Показано, что метильные группы глицинбетаина могут переноситься на гомоцистеин. Этот процесс, протекающий in vitro в срезах и гомогенатах печени и приводящий к образованию метионина, не требует аэробных условий, не подвергается торможению ингибиторами окислительных ферментов и осуществляется также посредством диализованной суспензии из ткани, высушенной в замороженном виде.

В качестве донора метильных групп глицинбетаин принимает участие в метилировании гуанидин-уксусной кислоты и в обновлении метильных групп холина и метионина.

Введение глицинбетаина с пищей молодым крысам предотвращает у них развитие острой геморрагической дегенерации почек, возникающей при диете, лишенной холина.

Солянокислый глицинбетаин получают из мелассы (отходы свеклосахарного производства). Применяют в качестве заменителя соляной кислоты.

Схема образования карнитина из оксипролина.

Карнитин (γ-триметиламино-β-оксимасляная к-та, C7H15O3N). Обладает выраженными основными свойствами. Впервые выделен в 1905 году В. С. Гулевичем и Р. П. Кримбергом из мышц млекопитающих, где содержание его составляет 0,02—0,05%.

А. Е. Браунштейн предлагает схему образования карнитина из аминокислоты оксипролина путем дегидрирования последней оксигеназами аминокислот; образующуюся при этом альфа-кето-гамма-окси-дельта-аминовалериановую кислоту можно считать потенциальным источником карнитина:

У личинки мучного червя (Tenebrio molitor) был найден ростовый фактор, названный витамином BT (от Tenebrio), который оказался кар-нитином. Доказано, что карнитин участвует в обмене жирных кислот, обусловливая транспорт их в митохондриальные мембраны.

Стахидрин (диметилпролин):

Обнаружен во многих растениях; впервые найден в клубнях Stachys tuberifera.

Тригонеллин (бетаин никотиновой кислоты):

Широко распространен в растениях. В животные ткани он попадает с растительной пищей, однако возможно его образование и в качестве продукта обмена никотиновой кислоты (антипеллагрического фактора).

Другой антипеллагрический фактор — амидникотиновой кислоты (никотинамид) в результате реакции пере-метилирования может образовать амид бетаина никотиновой кислоты — тригонелламид:

Гомарин (метилированная пиколиновая кислота), изомер тригонеллина, может образоваться в результате N-метилирования пиридинового кольца. Обнаружен у высших животных и некоторых беспозвоночных.

Эрготионеин (бетаин 2-тио-гистидин):

Выделен из спорыньи. В животном организме содержится в эритроцитах; в крови человека его содержание составляет 2,5—8 мг%, в крови свиньи — около 40—50 мг%, в крови кошки — 1 мг% . По мнению некоторых авторов, эрготионеин крови экзогенного происхождения и в животном организме не синтезируется. Он не заменяет L-гистидина в питании крысы.

Гипафорин (бетаин триптофана):

Содержится в сахарной свекле.


Библиография: Браунштейн А. Е. Биохимия аминокислотного обмена, с. 127 и др., М., 1949; ЗбарекиЙ Б. И., Иванов И. И. и М а р д а ш e в G. Р. Биологическая химия, Л., 1972; Кре-т о в и ч В. Л. Основы биохимии растений, с. 40 8 и др., М., 1971; J о h п-s о η В. С. Water-soluble vitamins, Ann. Rev. Biochem., v. 24, p. 452, 1955; Olson J. A. Lipid metabolism, ibid., v. 35, p. 559, 1966, bibliogr.


Популярные статьи

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание

Поделиться: